4,5-dimethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline | 76100-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4,5-dimethyl-8-nitroquinoline
• CAS: 76100-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZPFFTNGXRRUNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  414.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以63.6%的产率得到8-amino-4,5-dimethyl-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的伯氨喹类似物作为潜在的抗原生动物剂。

  摘要：

  合成了4，5-二甲基伯氨喹和5-氟-4-甲基伯氨喹，并在小鼠中针对伯氏疟原虫进行了评估。观察到明显的血液裂殖活动。当对猕猴中的食蟹猴进行评估时，5-氟-4-甲基伯氨喹类似物还可用作组织裂殖体杀虫剂，对仓鼠中的利什曼原虫进行评估时，该杀虫剂可以作为抗裂殖剂，对白鼠中的利什曼原虫进行评估时，可以用作因果预防剂。 P. berghei yoelii。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690818
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-fluoro-6-methoxy-8-nitroquinoline 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-dimethyl-6-methoxy-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的伯氨喹类似物作为潜在的抗原生动物剂。

  摘要：

  合成了4，5-二甲基伯氨喹和5-氟-4-甲基伯氨喹，并在小鼠中针对伯氏疟原虫进行了评估。观察到明显的血液裂殖活动。当对猕猴中的食蟹猴进行评估时，5-氟-4-甲基伯氨喹类似物还可用作组织裂殖体杀虫剂，对仓鼠中的利什曼原虫进行评估时，该杀虫剂可以作为抗裂殖剂，对白鼠中的利什曼原虫进行评估时，可以用作因果预防剂。 P. berghei yoelii。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690818

文献信息

• BURGHARD H.; BLANTON C., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 8, 933-936
  作者：BURGHARD H.、 BLANTON C.

  DOI：——

  日期：——
• 4, 5-Disubstituted primaquine analogs as potential antiprotozoan agents
  作者：Hanns Burghard、C.Dewitt Blanton

  DOI：10.1002/jps.2600690818

  日期：1980.8

  Significant blood schizonticidal activity was observed. The 5-fluoro-4-methylprimaquine analog also was active as a tissue schizonticidal agent when evaluated against P. cynomolgi in the rhesus monkey, as an antileishmanial agent when evaluated against Leishmania donovani in the hamster, and as a causal prophylactic agent when evaluated against P. berghei yoelii.

  合成了4，5-二甲基伯氨喹和5-氟-4-甲基伯氨喹，并在小鼠中针对伯氏疟原虫进行了评估。观察到明显的血液裂殖活动。当对猕猴中的食蟹猴进行评估时，5-氟-4-甲基伯氨喹类似物还可用作组织裂殖体杀虫剂，对仓鼠中的利什曼原虫进行评估时，该杀虫剂可以作为抗裂殖剂，对白鼠中的利什曼原虫进行评估时，可以用作因果预防剂。 P. berghei yoelii。