5-氰基-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 98477-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氰基-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氰基-1-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-tert-butyl-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester；5-cyano-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester；5-cyano-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester；1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 5-cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-, ethyl ester；ethyl 1-tert-butyl-5-cyanopyrazole-4-carboxylate
• CAS: 98477-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: LAGPFWNCTYDVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362℃
• 密度：
  1.11
• 闪点：
  173℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-cyano-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyanopyrazole intermediates

  摘要：

  5-氰基-1-取代-1H-吡唑-4-羧酸和酯可用作相应的具有除草和除藻活性的4-羧酰胺衍生物的中间体。

  公开号：

  US04631343A1
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-氰基-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tao, E. V. P.; Rizzo, John R.; Aikins, James, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1655 - 1656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herbicidal and algicidal 1-aryl-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04589905A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The present invention is directed to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.5 -C.sub.6 cycloalkyl, ##STR2## each of R.sup.2 and R.sup.3 is taken separately and is independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.4 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or R.sup.2 and R.sup.3 are taken together with the nitrogen atom to which they are attached and form piperidine, morpholine or pyrrolidine; each R.sup.4 independently is halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -Cphd 4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy or cyano; X is 0 or S; and m is 0-3; with the provisos that when R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, that substituent exists at other than the 2 or 6 position of the phenyl ring; and when R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, R.sup.3 is other than C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy. These compounds exhibit activity as terrestrial herbicides, aquatic herbicides, and aquatic algicides.

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1 是 C.sub.1 -C.sub.6 烷基，C.sub.5 -C.sub.6 环烷基，##STR2## R.sup.2 和 R.sup.3 中的每一个单独取且独立地是氢，C.sub.1 -C.sub.4 烷基，C.sub.3 -C.sub.4 烯基，C.sub.3 -C.sub.4 炔基，C.sub.3 -C.sub.4 环烷基或 C.sub.1 -C.sub.3 烷氧基，或者 R.sup.2 和 R.sup.3 与它们连接的氮原子一起形成哌啶，吗啉或吡咯啉；每个 R.sup.4 独立地是卤素，C.sub.1 -C.sub.4 烷基，C.sub.1 -C.sub.4 烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷基，C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷氧基或氰基；X 是 0 或 S；m 是 0-3；但是当 R.sup.4 是 C.sub.1 -C.sub.4 烷基时，该取代基存在于苯环的 2 或 6 位置之外；当 R.sup.2 是 C.sub.1 -C.sub.3 烷氧基时，R.sup.3 不是 C.sub.1 -C.sub.3 烷氧基。这些化合物表现出作为陆生除草剂、水生除草剂和水生杀藻剂的活性。
• Carbon-13 NMR chemical shifts of 1-alkyl-3(5)-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid esters
  作者：George E. Babbitt、Michael P. Lynch、James R. Beck

  DOI：10.1002/mrc.1260280117

  日期：1990.1

  A compilation of 13C NMR chemical shifts for 13 pairs of 3‐ and 5‐cyano‐substituted pyrazole regioisomers is reported. All of the ring carbon and cyano carbon 13C chemical shifts show a regular, predictable correlation with the particular isomer, whether 3‐cyano or 5‐cyano. These shifts occurred in very narrow ranges, precluding any confusion of assignment within the group of compounds studied. x‐ray

  报告了 13 对 3-和 5-氰基取代的吡唑区域异构体的 13C NMR 化学位移的汇编。所有环碳和氰基碳 13C 化学位移都显示出与特定异构体（无论是 3-氰基还是 5-氰基）的规则的、可预测的相关性。这些变化发生在非常窄的范围内，排除了所研究化合物组内的任何分配混淆。对其中一个样品进行 X 射线晶体学分析。
• Synthesis of substituted pyrazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0286279A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  The present invention provides a novel process for selectively alkylating pyrazoles comprising reacting a 3(5)-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ester with a C₄-C₁₁ alkene, or a C₅-C₆ cycloalkene, and a strong acid in a solvent which contains a strong electron withdraw­ing group. Also provided are new 3(5)-cyano-1H-pyrazole-­4-carboxylic acid esters.

  本发明提供了一种选择性烷基化吡唑的新工艺，该工艺包括 3(5)-氰基-1H-吡唑-4-羧酸酯与 C₄-C₁₁烯或 C₅-C₆环烷烃和强酸在含有强取电子基团的溶剂中反应。此外，还提供了新的 3(5)-氰基-1H-吡唑-4-羧酸酯。
• Beck, James R.; Lynch, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 693 - 695
  作者：Beck, James R.、Lynch, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Tao, E. V. P.; Aikins, J.; Rizzo, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1293 - 1294
  作者：Tao, E. V. P.、Aikins, J.、Rizzo, J.、Beck, J. R.、Lynch, M. P.

  DOI：——

  日期：——