4,5-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-1-benzazepine-2,3-dione | 126958-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4,5-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-1-benzazepine-2,3-dione
• 英文别名: 4,5-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1h-1-benzazepin-2,3-dione；4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-1-benzazepine-2,3-dione
• CAS: 126958-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 349.309
• InChiKey: KJHQDXWXUYNZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-1-benzazepine-2,3-dione 以85%的产率得到(3R-cis)-3-(hydroxy)-1,3,4,5-tetrahydro-4-[4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu; Floyd, David M; Kimball, S David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯亚甲基丙二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,5-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-1-benzazepine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu; Floyd, David M; Kimball, S David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution process for benzazepine intermediates
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0370366A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  In accordance with the present invention an improved process for preparing resolved compounds of the formula being the cis(+) isomer, is disclosed, wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, arylalkoxy, diarylalkoxy, arylalkyl, cyano, hydroxy, alkanoyloxy, , fluoro substituted alkoxy, fluoro substituted alkyl, (cycloalkyl)alkoxy, -N02, NX3X4, -S(O)-malkyl, -S(O)maryl, m is 0, 1 or 2; X1 and X2 are each independently hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl, or X1 and X2 together with the nitrogen atom to which they are attached are pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl; X3 and X4 are each independently hydrogen, alkyl, alkanoyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, or Xs is hydroxy, alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino or dialkylamino; and X6 is alkyl, alkoxy or aryloxy; with the proviso that if R4 is a 7-alkyl group, it must have a tertiary carbon atom bonded to the ring.

  根据本发明，公开了一种制备已解析的式化合物的改进工艺 顺式（+）异构体的改进工艺，其中 R1 和 R2 各自独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、二芳基烷氧基、芳基烷基、氰基、羟基、烷酰氧基 氟代烷氧基、氟代烷基、（环烷基）烷氧基、-N02、NX3X4、-S(O)-烷基、-S(O)-芳基、 m 为 0、1 或 2； X1 和 X2 各自独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基，或 X1 和 X2 与它们所连接的氮原子一起为吡咯烷基、哌啶基或吗啉基； X3 和 X4 各自独立地为氢、烷基、烷酰基、芳基羰基、杂芳基羰基，或 Xs 是羟基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；以及 X6 是烷基、烷氧基或芳氧基； 但如果 R4 是 7-烷基，则必须有一个叔碳原子键合在环上。
• Microbial reduction of benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0486727A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  A novel process comprises reducing a benzazepine or benzothiazepine at the 3-position in d-cis configuration by treatment with reductase-supplying microorganisms or enzymes derived therefrom. The process can be catalyzed in a single stage by growing microbial cultures or in a two-stage fermentation/transformation by resting cell-suspensions. The enzymes derived from the microorganisms can be used in free state or immobilized form. The microorganisms and enzymes catalyzes the specific reduction with 90 to 99% conversion efficiency to 99% or greater optical purity of the desired enantiomer.

  一种新工艺包括用提供还原酶的微生物或由此衍生的酶进行处理，在 3-位上还原 d-顺式构型的苯并氮杂卓或苯并硫氮杂卓。该过程可通过生长的微生物培养物进行单阶段催化，或通过静止的细胞悬浮液进行两阶段发酵/转化。从微生物中提取的酶可以自由状态或固定形式使用。微生物和酶催化特异性还原的转化效率可达 90% 至 99%，所需对映体的光学纯度可达 99% 或更高。
• US4965356A
  申请人：——

  公开号：US4965356A

  公开（公告）日：1990-10-23
• US5559017A
  申请人：——

  公开号：US5559017A

  公开（公告）日：1996-09-24
• Das, Jagabandhu; Floyd, David M; Kimball, S David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 817 - 820
  作者：Das, Jagabandhu、Floyd, David M、Kimball, S David、Patel, Ramesh N、Thottathil, John K

  DOI：——

  日期：——