(3R)-2-hydroxymethylbutane-1,2,3,4-tetrol | 217975-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-2-hydroxymethylbutane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: L-Apiitol；(3R)-2-(hydroxymethyl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 217975-02-5
• 化学式: C₅H₁₂O₅
• 分子量: 152.147
• InChiKey: SDXWEZQDLHNYFR-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 、 (3R)-2-hydroxymethylbutane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(3R)-2-hydroxy-2-[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyloxymethyl]butane-1,3,4-triyl tris[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate]
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol的总合成和天然存在的（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol的绝对构型的修订

  摘要：

  （+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子基apiitol的总合成分别从d-核糖和1-核糖分七个步骤完成。由两种对映体的旋光度与天然产物，绝对构型的在C-3中天然存在的1,3,4,5- tetragalloylapiitol比较已被修改为- [R 。合成的（+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol中C-3的绝对构型通过圆二色性激子手性方法进一步证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.088
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-benzylidene-3-C-(hydroxymethyl)-L-erythrofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R)-2-hydroxymethylbutane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol的总合成和天然存在的（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol的绝对构型的修订

  摘要：

  （+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子基apiitol的总合成分别从d-核糖和1-核糖分七个步骤完成。由两种对映体的旋光度与天然产物，绝对构型的在C-3中天然存在的1,3,4,5- tetragalloylapiitol比较已被修改为- [R 。合成的（+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol中C-3的绝对构型通过圆二色性激子手性方法进一步证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.088

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol and revision of absolute configuration of naturally occurring (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.088

  日期：2011.10

  The total syntheses of (+)- and (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol were achieved in seven steps from d- and l-ribose, respectively. By comparing the optical rotations of both enantiomers with those of the natural product, the absolute configuration at C-3 in the naturally occurring 1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been revised to R. The absolute configurations at C-3 in the synthetic (+)- and (−)-1,3,4

  （+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子基apiitol的总合成分别从d-核糖和1-核糖分七个步骤完成。由两种对映体的旋光度与天然产物，绝对构型的在C-3中天然存在的1,3,4,5- tetragalloylapiitol比较已被修改为- [R 。合成的（+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol中C-3的绝对构型通过圆二色性激子手性方法进一步证实。