(-)-5,7-dideoxy-epigallocatechin gallate | 943753-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-5,7-dideoxy-epigallocatechin gallate
• 英文别名: (-)-DO-EGCG；(2R,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate；[(2R,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 943753-27-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₉
• 分子量: 426.38
• InChiKey: HRGYLZQOFUEQLO-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-5,7-dideoxy-epigallocatechin gallate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)25

文献信息

• Efficient Synthesis of Optically Active Gallocatechin-3-gallate Derivatives via 6-<i>endo</i>-Cyclization
  作者：Toshiyuki Kan、Yasuo Hirooka、Mariko Nitta、Takumi Furuta

  DOI：10.1055/s-0028-1087371

  日期：——

  Optically active dihydrobenzopyran derivatives are synthesized by 6-endo cyclization of corresponding epoxy-phenol, which is readily derived from the enantioselective epoxidation of 1,3-diarylpropene. Synthetic dihydrobenzopyrans are converted into (-)-5,7-dideoxy-gallocatechin gallate as well as (-)-5,7-dideoxy-epigallocatechin derivative.

  光学活性二氢苯并吡喃衍生物是通过相应环氧苯酚的6-内环化合成的，该衍生物很容易源自1,3-二芳基丙烯的对映选择性环氧化。合成的二氢苯并吡喃可转化为 (-)-5,7-二脱氧-没食子儿茶素没食子酸酯以及 (-)-5,7-二脱氧-表没食子儿茶素衍生物。
• Concise synthesis of dideoxy-epigallocatechin gallate (DO-EGCG) and evaluation of its anti-influenza virus activity
  作者：Takumi Furuta、Yasuo Hirooka、Ayako Abe、Yusuke Sugata、Mitsuru Ueda、Kouki Murakami、Takashi Suzuki、Kiyoshi Tanaka、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.041

  日期：2007.6

  Dideoxy-epigallocatechin gallate (DO-EGCG) (2), a simplified analog of naturally occurring EGCG (1), was efficiently prepared by directly introducing a ketone group at C3 and successive reduction to the sec-alcohol with 2,3-cis stereochemistry. Compound 2 showed potent anti-influenza virus activity, indicating that the hydroxyl substituents on the A-ring are not crucial for antiinfluenza virus activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.