4,5-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-(methylthio)-imidazol | 49855-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-(methylthio)-imidazol
• 英文别名: 4,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methylthioimidazole；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole
• CAS: 49855-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: XJXSIQHSQFQXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-(methylthio)-imidazol 、 间氯过氧苯甲酸 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfinyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  SHARPE, T. R.;CHERKOFSKY, S. C.;HEWES, W. E.;SMITH, D. H.;GREGORY, W. A.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1188-1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 生成 4,5-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-(methylthio)-imidazol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑及其亚砜和砜的制备及其抗关节炎和止痛作用。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00147a011

文献信息

• Anti-inflammatory 4,5-diarly-2-(substituted-thio)imidazoles and their
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04190666A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Anti-inflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)imidazols and their corresponding sulfoxides and sulfones useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎性4,5-二芳基-2-(取代硫)咪唑及其相应的亚砜和砜，适用于治疗关节炎和相关疾病。
• Antiinflammatory 2-substituted-1H-phenanthro(9,10-d)imidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0011115A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Novel 2-substituted -1H-phenanthro [9,10-d]imidazoles of the formula wherein n preferably is 2; R, preferably CF, of CF2CF2H; R2 preferably is H; X, and Y, preferably are independently selected from the group consisting of H, F, Cl and OCH;, provided, however, that both cannot be H; X2 and Y2 preferably are H; are useful as antiinflammatory agents. Processes for their preparation are described. E.g.4,5-bis (4-fluorophenyl)imidazole by photocyclization gave 6,9-difluoro-1 H-phenanthro [9,10-d]imidazole; this compound by treating with sulfur in sulfolane gave 6,9-difluoro -1H-phenanthro [9,10-d]imidazole -2-thiol; this compound by addition of tetrafluoroethylene gave 6,9-difluoro-2- [(1,1,2,2, -tetrafluoroethyl)thio] -1H-phenenthro [9,10-d] imidazole; and this compound was oxidized using m-chloroperoxybenzoic acid to give 6,9-difluoro-2- [1,1,2,2, -tetrafluoroethyl) sulfonyl] -1H-phenanthro [1,10-d] imidazole.

  式中的新型 2-取代-1H-菲啰并[9,10-d]咪唑 其中 n 优选为 2；R，优选为 CF2CF2H 的 CF；R2 优选为 H；X 和 Y 优选独立地选自 H、F、Cl 和 OCH 组成的组，但两者不能均为 H；X2 和 Y2 优选为 H；这些化合物可用作抗炎剂。 本文介绍了制备它们的工艺。例如，4,5-双（4-氟苯基）咪唑通过光环化反应得到 6,9-二氟-1H-菲啰并[9,10-d]咪唑；该化合物通过在磺烷中用硫处理得到 6,9-二氟-1H-菲啰并[9,10-d]咪唑-2-硫醇；该化合物加入四氟乙烯后得到 6,9-二氟-2-[(1,1,2,2, -四氟乙基)硫基]-1H-菲咯[9,10-d]咪唑；该化合物经间氯过氧苯甲酸氧化后得到 6,9-二氟-2-[1,1,2,2, -四氟乙基)磺酰基]-1H-菲咯[1,10-d]咪唑。
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles, method for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0008755B1

  公开（公告）日：1982-04-21
• US4159338A
  申请人：——

  公开号：US4159338A

  公开（公告）日：1979-06-26
• US4190666A
  申请人：——

  公开号：US4190666A

  公开（公告）日：1980-02-26