7-allyl-2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)-8-oxo-7H-purine | 163668-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-allyl-2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)-8-oxo-7H-purine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)-7-prop-2-enylpurin-8-one
• CAS: 163668-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 297.744
• InChiKey: YLKNUPLPBSBNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyl-2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)-8-oxo-7H-purine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到7-Allyl-2-amino-9-(4-hydroxybutyl) purine-6,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-hydroxybutylamino)-5-(p-chlorophenylazo)-6-chloropyrimidine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-allyl-2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)-8-oxo-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• N.sup.9 alkyl or aralkyl derivatives of 7, 8-disubstituted guanines
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05786359A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Immunostimulating 7,8-disubstituted guanine derivatives that also contain a 9-alkyl, 9-alkoxy or 9-aralkyl substituent are disclosed whose structures are represented by Formula I ##STR1## wherein X is O or S; R.sup.1 is a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl group having a length of about one to about seven carbon atoms; R.sup.2 is a hydrocarbyl or hydroxyl- or ether-substituted hydrocarbyl group having a length of about four to about ten carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable base addition salts thereof. Also disclosed are compositions containing an immunostimulating guanine derivative and processes for using the same.

  本发明公开了一种免疫刺激的7,8-二取代鸟嘌呤衍生物，它们还含有一个9-烷基、9-烷氧基或9-芳基烷基取代基，其结构由式I表示：##STR1## 其中X为O或S；R1为烃基或取代烃基，其长度约为1到7个碳原子；R2为烃基或羟基或醚基取代的烃基，其长度约为4到10个碳原子；以及其药用可接受的盐酸盐。本发明还公开了含有免疫刺激鸟嘌呤衍生物的组合物和使用它们的方法。
• US5786359A
  申请人：——

  公开号：US5786359A

  公开（公告）日：1998-07-28