5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基-3-硝基吡啶 | 6281-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 2-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基烟腈；5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基-3-硝基吡啶；2-羟基-4-甲氧
• 英文名称: 4-(methoxymethyl)-6-methyl-5-nitro-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxymethyl-6-methylnicotinonitrile；4-(methoxymethyl)-6-methyl-5-nitro-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 6281-75-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00047334
• 分子量: 223.188
• InChiKey: FDZPYSHPLURJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途：维生素B6的中间体。

生产方法：

1. 首先，氯乙酸与甲醇酯化生成氯乙酸甲酯。
2. 然后，氯乙酸甲酯通过甲醇钠醚化得到甲氧基乙酸甲酯。
3. 接着，在甲醇钠参与下，甲氧基乙酸甲酯与丙酮缩合，形成甲氧基乙酰丙酮。
4. 最后，在氢氧化铵的作用下，2-甲基-4-甲氧甲基-5-氰基-6-羟基吡啶由甲氧基乙酰丙酮和氰乙酸乙酯环合而成，并通过硝化步骤制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基-3-硝基吡啶 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-4-甲氧基甲基-6-甲基-5-硝基-烟腈
  参考文献：
  名称：

  Pyridine Derivatives. I. 3-Cyano-4-ethoxymethyl-6-methyl-2-pyridone and Some Related Transformation Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01240a026
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以78%的产率得到5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些吡啶衍生物的合成、X射线和光谱分析

  摘要：

  三吡啶衍生物，4-(甲氧基甲基)-6-甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-3-甲腈(1)，4-(甲氧基甲基)-6-甲基-5-硝基-2-氧代-1 , 2-dihydropyridine-3-carbonitrile (2) and 4-(methoxymethyl)-1, 6-dimethyl-2-oxo-1, 2-dihydropyridine-3-carbonitrile (3) 已被合成，其结构特征已通过红外光谱和电子光谱研究。通过紫外-可见吸收和荧光光谱研究了光学性质。已在 200-600 nm 范围内的两种质子溶剂和两种非质子溶剂中记录了化合物的荧光光谱。解释了取代基对这些化合物发射光谱的影响。化合物2和3的结构也通过单晶X射线衍射法证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.01.038

文献信息

• DE707266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthese des Adermins und dessen verwandte Pyridiumverbindungen
  作者：Katashi Makino、Shiro Morii、F. S. Chang、Yoshiya Tagami

  DOI：10.1246/bcsj.19.1

  日期：1944.1
• Pyridine Derivatives. I. 3-Cyano-4-ethoxymethyl-6-methyl-2-pyridone and Some Related Transformation Products
  作者：William F. Bruce、Harry W. Coover

  DOI：10.1021/ja01240a026

  日期：1944.12
• SHULGA, N. A.;BALYAKINA, M. V.;GUNAR, V. I., XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1111-1115
  作者：SHULGA, N. A.、BALYAKINA, M. V.、GUNAR, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• KOPECKY, J.;BRDA, M.
  作者：KOPECKY, J.、BRDA, M.

  DOI：——

  日期：——