5-氰基-6-羟基烟酸乙酯 | 74443-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-6-羟基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyano-6-hydroxynicotinate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 74443-00-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD18459260
• 分子量: 192.174
• InChiKey: VQGMRETZBGIACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯-5-氰基-3-吡啶羧酸乙酯	ethyl 6-chloro-5-cyanonicotinate	856165-97-4	C9H7ClN2O2	210.62

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-6-羟基烟酸乙酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-氯-5-氰基-3-吡啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS
  [FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)

  摘要：

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。

  公开号：

  WO2005058848A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Carbamoyl-2-cyanovinyl)-1,3-dimethyluracil 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到5-氰基-6-羟基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. 39. Novel cycloaromatization reaction of 5-formyl-1,3-dimethyluracil with three-carbon nucleophiles. Synthesis of substituted 4-hydroxybenzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a003

文献信息

• (3,4-Disubstituted)Propanoic Carboxylates as Sip (Edg) Receptor Agonists
  申请人：Colandrea Vincent J.

  公开号：US20080249093A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P 1 /Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖以下I式化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的转移，将淋巴细胞隔离在二级淋巴组织中，并增强血管完整性，具有免疫抑制，抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。
• (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07605171B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖公式I的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞转移，将淋巴细胞隔离在二级淋巴组织中并增强血管完整性，具有免疫抑制、抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。
• mGluR1 Antagonists as therapeutic agents
  申请人：Matasi J. Julius

  公开号：US20060167029A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of formula I (wherein J 1 -J 4 , X, and R 1 -R 5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在许多实施方案中，本发明提供了式 I 的三环化合物（其中 J 1 -J 4 、X 和 R 1 -R 5 如本文所定义）作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是作为选择性代谢型谷氨酸受体 1 拮抗剂，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（如 mGluR1）相关疾病（如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和神经退行性疾病，如阿尔茨海默病）的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC AUTOTAXIN INHIBITOR, AND COMPOSITION CONTAINING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'AUTOTAXINE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, COMPOSITION LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含氮杂环类自分泌运动因子抑制剂及其组合物和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021115375A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  公开一种式(I)所示的含氮杂环化合物，或其立体异构体、溶剂化物、氘代物、药学上可接受的盐、共晶或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防自分泌运动因子介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Senda, Shigeo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 413 - 414
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Senda, Shigeo

  DOI：——

  日期：——