5-氰基戊酰胺 | 2304-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氰基戊酰胺
• 英文名称: 5-cyanovaleramide
• 英文别名: Pentanamide, 5-cyano-；5-cyanopentanamide
• CAS: 2304-58-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: XZUDGZXKOFPLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  175-195 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基戊酰胺 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0~250.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以89.7 %的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING EPSILON-CAPROLACTAM

  摘要：

  The present invention relates to a method of producing ε-caprolactam, the method including the following steps (A) and (B): (A) a step of reacting 5-cyanovaleramide with hydrogen in an aqueous solvent in a presence of a hydrogenation catalyst to obtain a 5-cyanovaleramide hydrogenation reaction mixture; (B) a step of heating the 5-cyanovaleramide hydrogenation reaction mixture at a temperature of 180° C. or higher and 300° C. or lower in an aqueous solvent to obtain ε-caprolactam.

  公开号：

  US20220411379A1
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 manganese(IV) oxide 、 水 作用下， 以21 g的产率得到5-氰基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• Hydration of nitriles using a metal–ligand cooperative ruthenium pincer catalyst
  作者：Beibei Guo、Johannes G. de Vries、Edwin Otten

  DOI：10.1039/c9sc04624k

  日期：——

  Nitrile hydration provides access to amides that are important structural elements in organic chemistry. Here we report catalytic nitrile hydration using ruthenium catalysts based on a pincer scaffold with a dearomatized pyridine backbone. These complexes catalyze the nucleophilic addition of H2O to a wide variety of aliphatic and (hetero)aromatic nitriles in tBuOH as solvent. Reactions occur under

  腈水合提供了获得酰胺的途径，酰胺是有机化学中重要的结构元素。在这里，我们报告了使用基于具有脱芳构化吡啶骨架的钳形支架的钌催化剂催化腈水合。这些配合物在作为溶剂的t BuOH 中催化 H 2 O 与多种脂肪族和（杂）芳香族腈的亲核加成。反应在没有添加剂的温和条件（室温）下发生。提出了一种腈水合机制，该机制由腈的金属-配体协同结合引发。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Kanou Makoto

  公开号：US20110021819A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a method for producing an amide compound from a nitrile compound using a biocatalyst that realizes low cost, energy saving and low environmental burdens. The production method of the amide compound of the present invention is a method for producing an amide compound from a nitrile compound using a biocatalyst in a reactor, wherein the nitrile compound is reacted with the biocatalyst to produce the amide compound under such stirring conditions that the stirring power requirement is in the range of 0.08 to 0.7 kW/m 3 .

  本发明提供了一种利用生物催化剂从腈化合物制备酰胺化合物的方法，该方法实现了低成本、节能和低环境负担。本发明的酰胺化合物生产方法是一种利用反应器中的生物催化剂从腈化合物制备酰胺化合物的方法，其中腈化合物与生物催化剂反应，在搅拌条件下产生酰胺化合物，搅拌功率需求在0.08至0.7 kW/m3范围内。
• Chemistry by Nanocatalysis: First Example of a Solid-Supported RAPTA Complex for Organic Reactions in Aqueous Medium
  作者：Sergio E. García-Garrido、Javier Francos、Victorio Cadierno、Jean-Marie Basset、Vivek Polshettiwar

  DOI：10.1002/cssc.201000280

  日期：2011.1.17

  A ruthenium–arene–PTA (RAPTA) complex has been supported for the first time on an inorganic solid, that is, silica‐coated ferrite nanoparticles. The resulting magnetic material proved to be a general, very efficient and easily reusable catalyst for three synthetically useful organic transformations; selective nitrile hydration, redox isomerization of allylic alcohols, and heteroannulation of (Z)‐enynols

  钌-芳烃-PTA（RAPTA）络合物首次在无机固体上得到支持，即二氧化硅涂层的铁氧体纳米粒子。事实证明，所得的磁性材料是用于三种合成有用的有机转化的通用，非常有效且易于重复使用的催化剂。选择性腈水合，烯丙醇的氧化还原异构化和（Z）-烯醇的杂环化。使用低金属浓度，环境友好的水作为反应介质，在反应过程中或反应完成后不使用任何有机溶剂，以及使用微波作为替代能源，使本文报道的合成工艺“真正”绿色且可持续。
• Nucleic acid fragments encoding nitrile hydratase and amidase enzymes from comamonas testosteroni 5-MGAM-4D and recombinant organisms expressing those enzymes useful for the production of amides and acids
  申请人：——

  公开号：US20040225116A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention relates to the isolation, sequencing, and recombinant expression of genes encoding either a nitrile hydratase (NHase) or amidase (Am) from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D, where the NHase is useful for catalyzing the hydration of certain nitriles to the corresponding amides, and the amidase is useful for hydrolysis of certain amides to the corresponding carboxylic acids. Also provided are transformed host cells containing polynucleotides for expressing the nitrile hydratase or amidase enzymes from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D.

  该发明涉及从康莫纳斯睾丸杆菌5-MGAM-4D中分离、测序和重组表达编码腈水合酶（NHase）或酰胺酶（Am）的基因的技术，其中NHase可用于催化某些腈化合物水合成相应的酰胺，而Am酶可用于水解某些酰胺成相应的羧酸。还提供了含有用于表达康莫纳斯睾丸杆菌5-MGAM-4D中腈水合酶或酰胺酶酶的多核苷酸的转化宿主细胞。
• METHOD FOR PRODUCING epsilon-CAPROLACTAM
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20200062704A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention is a method of producing ε-caprolactam through adipamide as an intermediate, and characteristically includes a lactamization step of reacting adipamide, formed from a material compound, with hydrogen and ammonia in the presence of a catalyst containing: a metal oxide mainly containing an oxide(s) of one or more metallic elements selected from the group consisting of metallic elements of group 5 and groups 7 to 14 in the 4th to 6th periods of the periodic table; and a metal and/or a metal compound having a hydrogenation ability. The method can increase the selectivity of ε-caprolactam.

  本发明是一种通过己内酰胺作为中间体生产ε-己内酰胺的方法，其特征在于包括一种内酰胺化步骤，即在催化剂的存在下，将由材料化合物形成的己内酰胺与氢气和氨气反应，所述催化剂包含：主要含有来自周期表第4至第6周期的5族和7至14族金属元素氧化物的金属氧化物；以及具有氢化能力的金属和/或金属化合物。该方法可以提高ε-己内酰胺的选择性。