5-氰基戊酸 | 5264-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氰基戊酸
• 英文名称: 5-cyanopentanoic acid
• CAS: 5264-33-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD01675536
• 分子量: 127.143
• InChiKey: SKUPALMUTWEAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基戊酸 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 6-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of aminocarboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US02839547A1
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 Arabidopsis thaliana nitrilase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以3.92%的产率得到5-氰基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrolysis of Aliphatic Dinitriles to Monocarboxylic Acids by a Nitrilase from Arabidopsis thaliana

  摘要：

  描述了使用来自阿拉伯芥（Arabidopsis thaliana）的重组植物腈水解酶在大肠杆菌中表达，对多种二腈（dinitriles）进行水解的过程，这些二腈包括α,ω-二氰烷烃1、β-取代的戊二腈5和γ-氰基庚腈7。二腈1a-f转化为ω-氰基羧酸2a-f的水解转化率和选择性依赖于链长。从丙二腈（1a）到辛烯二腈（1f），酶活性显著增加。然而，选择性与转化速率并不相关。对于6个碳原子以下的链长，氰基羧酸是唯一的产品，即使起始材料完全转化。庚腈（1e）在转化率达到73%时，仅被水解为氰基羧酸2e，而未形成二酸（<1%）。戊二腈5a-c也被水解为相应的氰基丁酸6a-c，具有完美的选择性。腈水解酶专门水解7的原料氰基，生成3,5-二氰基庚酸（8a），相比于未取代的庚腈（1e），选择性略有降低。如果在转化率≤90%时终止水解，可以以72%的产率（转化率92%）单独分离出纯8a。在将8a酯化为甲酯8b后，只有5-氰基基团而不是酯功能被酶催化水解，生成氰基庚二酸单酯（10）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17523

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US10125221B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A process for synthesizing an ω-amino acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2, wherein 4≤r≤13 from a monounsaturated fatty nitrile compound of formula CH2═CH—(CH2)r—CN the process comprising: 1) a step of hydroformylation of the mono unsaturated fatty nitrile compound by reacting said nitrile with carbon monoxide and di hydrogen 5e-a5 to obtain a nitrile aldehyde compound of formula HOC—(CH2)r+2-CN, then 2) a step of oxidation, in the presence of dioxygen, of the nitrile aldehyde compound to obtain a corresponding nitrile acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2-CN, and 3) a step of reduction of the nitrile acid compound to give an w-amino acid of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 CH2═CH—(CH2)r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—(CH2)r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—(CH2)r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.
• The introduction of nitrile-groups into heterocycles and conversion of carboxylic groups into their corresponding nitriles with chlorosulfonylisocyanate and triethylamine
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89685-x

  日期：——

  Addition of chlorosulfonylisocyanate (CSI) to heterocycles such as thiophene (4) or indole (15) and unsaturated systems such as dihydropyran (7) gives N-chlorosulfonylamides RCONHSO2Cl, which can be converted by equivalent amounts of triethylamine to their corresponding nitriles. Since carboxylic acids react with CSI to N-chlorosulfonylamides, subsequent treatment with triethylamine affords the corresponding

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。
• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。