3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 130274-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methyl-5-thiophen-2-ylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 130274-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: OWPXCHRJTNKIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 、 3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以68%的产率得到3,5-dimethyl-4-ethyl-2-[3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrolyl-2-methylene]-2H-pyrrolium dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  麦德鲁姆的酸性路线到神童类似物

  摘要：

  由合适的3-羟基吡咯或3-羟基噻吩通过以下方法制备3-甲氧基-5-（2-噻吩基）噻吩-2-甲醛和3-甲氧基-1-甲基-5-（2-噻吩基）吡咯-2-甲醛区域选择性的O-烷基化和甲酰化。这些醛与活化的吡咯在磷酰氯存在下的缩合提供了prodigiosin的类似物，其与天然产物的杂原子性质不同。 气相反应-杂环-吡咯-prodigiosins

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218735
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-dimethylamino-1-thienylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  prodigiosin类似物的简短合成

  摘要：

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。

  DOI：

  10.1039/c39900000734

文献信息

• BLAKE, ALEXANDER J.;HUNTER, GORDON A.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 734-736
  作者：BLAKE, ALEXANDER J.、HUNTER, GORDON A.、MCNAB, HAMISH

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of prodigiosin analogues
  作者：Alexander J. Blake、Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39900000734

  日期：——

  A convenient synthetic route to three-ring systems (11) and (12) related to those found in prodigiosin antibiotics is described: the X-ray crystal structure of (12) shows that the exocyclic double bond has a Z-configuration, which allows hydrogen bonding between the methoxy group and the pyrrole NH of ring C.

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。
• The Meldrum’s Acid Route to Prodigiosin Analogues
  作者：Hamish McNab、Gordon Hunter、Kirsti Withell

  DOI：10.1055/s-0029-1218735

  日期：2010.5

  and formylation. Condensation of these aldehydes with activated pyrroles in the presence of phosphoryl chloride provides analogues of prodigiosin, which differ from the natural products in the nature of the heteroatoms. gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - prodigiosins

  由合适的3-羟基吡咯或3-羟基噻吩通过以下方法制备3-甲氧基-5-（2-噻吩基）噻吩-2-甲醛和3-甲氧基-1-甲基-5-（2-噻吩基）吡咯-2-甲醛区域选择性的O-烷基化和甲酰化。这些醛与活化的吡咯在磷酰氯存在下的缩合提供了prodigiosin的类似物，其与天然产物的杂原子性质不同。 气相反应-杂环-吡咯-prodigiosins