5-acetyl-2,3-dichloropyrrole | 1254110-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2,3-dichloropyrrole
• 英文别名: 1-(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-(4, 5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；4, 5-dichloro-2-acetyl pyrrole；1-(4,5-Dichloro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 1254110-85-4
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.018
• InChiKey: QFUQUALBSJJVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2,3-dichloropyrrole 在 samarium diiodide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-3-(2,3-dichloro-6,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-7-yl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基保护的（±）-氯氮丙啶A的合成

  摘要：

  甲基保护的（±）-氯联苯胺A的第一个全合成已通过10个步骤完成。钯催化的脱羧偶联和后期氧化被用来构建5 H-吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-one支架。碘化Sa（II）介导的Reformatsky反应和分子内Mitsunobu反应有效地用于合成2,3-二氢吡咯烷嗪环系统。氯唑烷A极易降解；因此，制备了甲基保护的（±）-氯联苯胺A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01090
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5-acetyl-2,3-dichloropyrrole
  参考文献：
  名称：

  A 氯化试剂：N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺

  摘要：

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601226

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel chloropyrrole molecules designed by molecular hybridization of common pharmacophores as potential antimicrobial agents
  作者：Rajesh A. Rane、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.026

  日期：2010.10

  as antimicrobial agent, 31 novel chloropyrrole derivatives of aroyl hydrazones and chalcones incorporating common pharmacophore of pyoluteorin derivatives were synthesized. Antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated using broth dilution technique. Based on biological evaluation data it was observed that activity increases as the number of chlorines on pyrrole core increases. Few

  为了确定新的潜在的潜在的抗菌剂，合成了31种新型的芳酰和邻苯二酚并入了丙酮酸叶绿素衍生物的药效基团的查耳酮的氯吡咯衍生物。使用肉汤稀释技术评估合成化合物的抗菌活性。根据生物学评估数据，观察到活性随着吡咯核心上氯原子数量的增加而增加。很少有1 H-吡咯-2-碳酰肼衍生物具有与标准药物环丙沙星相当的活性。因此，这些化合物可作为进一步抗菌研究的潜在先导。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20160297830A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Novel compounds of the invention may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be useful in the treatment of infectious diseases, in particular bacterial infectious diseases. The compounds may be active against a specific enzyme in the bacterial DNA replicative process, DNA polymerase IIIE.

  本发明揭示了具有以下表示的化合物：其中A、B、R1、R2和R3如本文所定义。本发明的新化合物可以制备为药物组合物，并且可能在治疗传染病方面有用，特别是细菌性传染病。这些化合物可能对细菌DNA复制过程中的特定酶DNA聚合酶IIIE具有活性。
• Chlorinated BODIPYs: Surprisingly Efficient and Highly Photostable Laser Dyes
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada Garcia-Moreno、Angel Costela、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Iñigo López Arbeloa、Jose Luis Chiara、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.201200946

  日期：2012.11

  A series of mono- to hexachlorinated BODIPY dyes have been prepared in good to excellent yields through the use of N-chlorosuccinimide as an inexpensive halogenating reagent. This library of chlorinated dyes allowed analysis in detail, from the experimental and theoretical points of view, of the dependency of the photophysical and optical properties of the dyes on the number and positions of the chlorine

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• Synthesis of Methyl-Protected (±)-Chlorizidine A
  作者：Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01090

  日期：2017.5.19

  (±)-chlorizidine A has been achieved in 10 steps. Pd-catalyzed decarboxylative coupling and late-stage oxidation were utilized to construct the 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one scaffold. Samarium(II) iodide mediated Reformatsky reaction and intramolecular Mitsunobu reactions were efficiently applied for the synthesis of the 2,3-dihydropyrrolizine ring system. Chlorizidine A is highly prone to degradation; hence, methyl-protected

  甲基保护的（±）-氯联苯胺A的第一个全合成已通过10个步骤完成。钯催化的脱羧偶联和后期氧化被用来构建5 H-吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-one支架。碘化Sa（II）介导的Reformatsky反应和分子内Mitsunobu反应有效地用于合成2,3-二氢吡咯烷嗪环系统。氯唑烷A极易降解；因此，制备了甲基保护的（±）-氯联苯胺A。