2-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose | 1356682-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,4-anhydro-2-O-benzyl-D-ribitol；(2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1356682-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ORPHQJVJJSCFIT-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-3-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphanyl]-1-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Method For Rapidly Evaluating Performance Of Short Interfering RNA With Novel Chemical Modifications

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用于快速评估新型糖基修饰的方法，以用于siRNA合成，包括快速评估siRNA中的化学修饰模式，以实现siRNA的稳定性增加和最终疗效增加。本发明的另一个目的是提供用于siRNA治疗的新型核苷酸。

  公开号：

  US20120252027A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-D-ribitol 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 2- O -benzyl abasic nucleosides to the 3′-overhang regions of siRNAs greatly improves nuclease resistance

  摘要：

  Chemically modified siRNAs containing 2-O-benzyl-1-deoxy-D-ribofuranose (R-OBn(H)) in their 3'-overhang region were significantly more resistant towards serum nucleases than siRNAs possessing the natural nucleoside in this region. The knockdown efficacies and binding affinities of these modified siRNAs to the recombinant human Argonaute protein 2 (hAgo2) PAZ domain were comparable with that of siRNA with a thymidine dimer at the 3'-end. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.070

文献信息

• METHOD FOR RAPIDLY EVALUATING PERFORMANCE OF SHORT INTERFERING RNA WITH NOVEL CHEMICAL MODIFICATIONS
  申请人：SIRNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150132761A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  It is an object of the instant invention to provide a method for the rapid evaluation of novel sugar modifications to be used in siRNA synthesis including the rapid evaluation of chemical modification patterns within the siRNA to effectuate increased stability and ultimately increased efficacy of a siRNA therapeutic. It is a further object of the instant invention to provide novel nucleosides useful for siRNA therapy.

  本发明的目的是提供一种用于快速评估新型糖基修饰用于siRNA合成的方法，包括快速评估siRNA中的化学修饰模式，以实现增加稳定性和最终增加siRNA治疗的功效。本发明的另一个目的是提供用于siRNA治疗的新型核苷酸。
• Method for rapidly evaluating performance of short interfering RNA with novel chemical modifications
  申请人：Butora Gabor

  公开号：US08877439B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  It is an object of the instant invention to provide a method for the rapid evaluation of novel sugar modifications to be used in siRNA synthesis including the rapid evaluation of chemical modification patterns within the siRNA to effectuate increased stability and ultimately increased efficacy of a siRNA therapeutic. It is a further object of the instant invention to provide novel nucleosides useful for siRNA therapy.

  本发明的目的是提供一种用于快速评估新型糖基修饰的方法，用于siRNA合成，包括快速评估siRNA中的化学修饰模式，以实现增加稳定性并最终增加siRNA治疗的功效。本发明的另一个目的是提供用于siRNA治疗的新型核苷酸。
• A METHOD FOR RAPIDLY EVALUATING PERFORMANCE OF SHORT INTERFERING RNA WITH NOVEL CHEMICAL MODIFICATIONS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2513337A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US8877439B2
  申请人：——

  公开号：US8877439B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9512426B2
  申请人：——

  公开号：US9512426B2

  公开（公告）日：2016-12-06