(E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynenitrile | 1192314-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynenitrile
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynenitrile
• CAS: 1192314-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: BCYPDRLUQNAPAC-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide 、 (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到(1S*,5S*,6R*,Z)-methyl 4-benzylidene-5-cyano-6-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成法和高度缺电子的炔烃实现高度官能化的4-亚烷基双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  快速访问：高度电子化的4-亚烷基双环[3.1.0] hex-2--enes可以通过将缺电子的炔烃与丁烯酸衍生的丁二酸内酯进行串联迈克尔加成反应和形式[3 + 2]环加成反应而快速构建。在该多米诺骨牌过程中，可以高度控制所有三个新形成的碳立体生成中心和双键的立体化学。

  DOI：

  10.1002/asia.200900290

文献信息

• DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines
  作者：Xiuzhao Yu、Guanghua Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30840a

  日期：——

  An efficient, metal free approach to highly substituted 2-pyrrolines by DBU-catalyzed tandem additions (a formal [3+2] cycloaddition) of electron-deficient 1,3-conjugated enynes and 2-aminomalonates under mild conditions was developed.

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。
• Highly Functionalized 4-Alkylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-enes by Tandem Michael Addition and Annulation of Electron-Deficient Enynes
  作者：Zuliang Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/asia.200900290

  日期：2009.10.5

  Rapid access: Highly functionalized 4‐alkylidenebicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes can be rapidly constructed by a tandem Michael addition and formal [3+2] cycloaddition of electron deficient enynes with a crotonate‐derived sulfur ylide. The stereochemistry of all three newly formed carbon stereogenic centers and the double bond can be highly controlled in this domino process.

  快速访问：高度电子化的4-亚烷基双环[3.1.0] hex-2--enes可以通过将缺电子的炔烃与丁烯酸衍生的丁二酸内酯进行串联迈克尔加成反应和形式[3 + 2]环加成反应而快速构建。在该多米诺骨牌过程中，可以高度控制所有三个新形成的碳立体生成中心和双键的立体化学。