(4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide | 207503-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 207503-71-7
• 化学式: Br*C₇H₁₃O₂S
• 分子量: 241.149
• InChiKey: OTPHIEOKHHYSIG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 18-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-4-tosyl-4,5,5a,8-tetrahydro-13aH-5,8-epiminobenzo[6',7']azepino[1',2':4,5][1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生的甲亚胺亚胺的连续脱芳构化/重排用于合成富氮三维笼状分子

  摘要：

  喹唑啉衍生的偶氮甲碱亚胺和巴豆酸锍盐之间的连续脱芳构化/重排反应已被开发出来，以提供一系列三维笼状分子。该反应一步涉及两次脱芳构化、两次环化以及两个C-C键和三个C-N键的形成。新的转化底物范围广泛，不需要添加任何试剂，并且在室温下短时间内进行。还提出了顺序脱芳构化/重排的机械原理。此外，还评估了合成化合物的葡萄糖控制效果。化合物3aa和3aj被发现具有高血糖作用，可能是治疗低血糖的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00952
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 在 二甲基硫 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  一种基于烯丙基硫叶立德作为三碳合成子的氧化吲哚螺环化合物及其合成方法

  摘要：

  一种基于烯丙基硫叶立德作为三碳合成子的氧化吲哚螺环化合物，其化学分子通式为C21+mH21+nO6+x，其中m,n,x均为1‑10的整数，且分子具有以下结构其中：R1为甲基、乙基、乙酰基、甲基乙基醚、苄基或二碳酸二叔丁基；R2为羟基、甲氧基或乙氧基；R3为5‑F、5‑Br、5‑Cl、5‑CH3、5‑OCH3、6‑Cl、6‑Br、6‑OCH3、7‑CH3、7‑Cl或7‑Br。本发明的优点是：该方法利用串联反应的特性，达到一步合成目标产物的目的，显著的提高了反应效率、节省反应时间、简化反应步骤，为三取代的五元氧化螺环化合物提供了一个全新的方法和思路，对类似化合物的合成具有一定的参考价值。

  公开号：

  CN107337631A

文献信息

• Reaction of Allylic Phosphoranes with Iron Porphyrin Carbenoids: Efficient, Selective, and Catalytic Intermolecular Formal Carbenoid Insertion into Olefinic C−H Bonds
  作者：Sunewang R. Wang、Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja8097959

  日期：2009.4.1

  A highly efficient, selective, and catalytic intermolecular formal carbenoid insertion reaction into olefinic C-H bonds of allylic phosphoranes is described. This novel insertion reaction proved to proceed via a catalytic cyclopropanation of allylic phosphoranes with diazoacetate, followed by ring opening of the resulting cyclopropane ylide. On the basis of this observation, a facile synthetic method

  描述了一种高效、选择性和催化的分子间甲醛插入反应到烯丙基正膦的烯烃 CH 键中。这种新的插入反应证明是通过烯丙基正膦与重氮乙酸酯的催化环丙烷化反应进行的，然后是所得环丙烷叶立德的开环。在此观察的基础上，开发了一种简便的合成方法，通过三丁基膦衍生的盐 11 与 MDA 和醛在温和条件下的一锅反应生成具有高立体选择性的 1,1,4-三取代 1,3-丁二烯。
• NaH promoted [4+3] annulation of crotonate-derived sulfur ylides with thioaurones: synthesis of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines
  作者：Youquan Zhang、Aimin Yu、Jiru Jia、Shanshan Ma、Ke Li、Yin Wei、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c7cc04466f

  日期：——

  The [4+3] annulation reaction of crotonic acid derivative sulfur ylides with thioaurones has, for the first time, been reported using NaH as the base. A diverse array of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines is obtained in good to excellent yields. The proposed mechanism is investigated and supported by DFT calculations.

  使用NaH作为碱，首次报道了己烯酸衍生硫代亚甲基与硫金酮的[4+3]环合反应。在良好至优异的产率下获得了多样的2,5-二氢苯并[4,5]噻吩[3,2-b]氧杂环戊二烯。拟议的机制经过DFT计算进行了研究并得到支持。
• Construction of Oxepino[3,2‐ <i>b</i> ]indoles via [4+3] Annulation of 2‐Ylideneoxindoles with Crotonate‐Derived Sulfur Ylides
  作者：Xing‐Hai Fei、Yong‐Long Zhao、Fen‐Fen Yang、Xiang Guan、Zong‐Qin Li、Da‐Peng Wang、Meng Zhou、Yuan‐Yong Yang、Bin He

  DOI：10.1002/adsc.202001580

  日期：2021.6.21

  A [4+3] annulation of 2-ylideneoxindoles with crotonate-derived sulfur ylides has been developed. A series of oxepino[3,2-b]indoles were prepared in moderate to excellent yields (62-93%) under mild conditions. Moreover, the synthetic oxepino[3,2-b] indoles can be further transformed into more complex cyclopropa[5,6]oxepino[3,2-b]indoles via a [2+1] cyclopropanation. In addition, the synthetic compounds

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。
• Darzens reaction of thioisatins and sulfonium salts: approach to the synthesis of thiochromenone derivatives with anticancer potency
  作者：Jinhui Shen、Yang Yang、Xiaoli Hou、Wenlei Zeng、Aimin Yu、Xiaowei Zhao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c8ob00402a

  日期：——

  A new Darzens reaction of thioisatins and sulfonium salts has, for the first time, been reported. This reaction allows efficient access to thiochromenone derivatives in good to excellent yields under mild reaction conditions. The substrate scope includes both electron-withdrawing and electron-donating groups on both the thioisatins and sulfonium salts. Moreover, some of the synthesized thiochromenone

  首次报道了硫代芥子和sulf盐的新的Darzens反应。该反应允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率有效地获得硫代色酮衍生物。底物的范围包括硫代芥子素和salts盐上的吸电子基团和给电子基团。此外，已经发现使用甲基噻唑四唑（MTT）测定法发现某些合成的硫代色酮衍生物对六种不同的癌细胞系显示出有效的抗癌活性。
• Efficient Synthesis of 4,7-Dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles by Potassium Carbonate Promoted [4+3] Annulation of Crotonate-Derived Sulfur Ylides with Benzylidenepyrazolones
  作者：Dian Wang、Xue Wang、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1055/s-0037-1610693

  日期：2019.5

  crotonate-derived sulfur ylides with benzylidenepyrazolones using K2CO3 as the base is reported. The ready availability of starting materials and the simple cyclization procedure make this approach suitable for the preparation of a diverse array of 4,7-dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles in good to excellent yields. The [4+3] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides with benzylidenepyrazolones

  专用于100的庆典日南开大学周年 抽象的 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。