tert-butyl 8-methoxy-2,6'-dioxospiro[3H-quinoline-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate | 949115-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-methoxy-2,6'-dioxospiro[3H-quinoline-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate
• CAS: 949115-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: OTSHCBYZHQIEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-methoxy-2,6'-dioxospiro[3H-quinoline-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl 8-methoxy-2,6'-dioxospiro[3H-quinoline-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃科氢咔唑生物碱(+)-脱乙基叶绿素和(+)-利马精胺的不对称全合成

  摘要：

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01926

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of <i>Apocynaceae</i> Hydrocarbazole Alkaloids (+)-Deethylibophyllidine and (+)-Limaspermidine
  作者：Ji-Yuan Du、Chao Zeng、Xiao-Jie Han、Hu Qu、Xian-He Zhao、Xian-Tao An、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.5b01926

  日期：2015.4.1

  studies not only enrich the tandem reaction design concerning the asymmetric catalytic assembly of a chiral all-carbon quaternary stereocenter contained in the densely functionalized hydrocarbazole synthons but also manifest the potential for the application of the asymmetric catalysis based on the para-dienone chemistry in asymmetric synthesis of natural products.

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。
• Formal Total Syntheses of Aspidosperma Alkaloids via a Novel and General Synthetic Pathway Based on an Intramolecular Heck Cyclization
  作者：Jennifer Pereira、Mireille Barlier、Catherine Guillou

  DOI：10.1021/ol0712576

  日期：2007.8.1

  Cyclizations of bicyclic amides via an intramolecular Heck reaction followed by an oxidation reaction generate tricyclic spirocyclohexadienones. From these compounds, tetracyclic ketones can be synthesized to provide useful intermediates for the synthesis of indole alkaloids.

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。