1-[3-(5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl]ethanone | 298207-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 3'-[(5,6,7,8-Tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl)oxy]acetophenone；1-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 298207-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: STAQHFQLHGDVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5,6,7,8-四氢-1-苯并噻吩[2,3-D]嘧啶 、 3-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到1-[3-(5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  意外的CO键形成的4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的铃木偶联反应

  摘要：

  钯催化的Suzuki反应是在4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶上在经典加热条件下和在微波辐射下进行的。在此研究中，由于根据所用条件分离出两种化合物，因此获得了一些出乎意料的结果。对实验细节的仔细研究表明，当使用脱气溶剂时（在传统加热和微波加热中）都发生了预期的C C键形成，而在使用前未用氩气对溶剂脱气时发生了意外的C O键形成。J.杂环化​​学。，46，459（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.107

文献信息

• Unexpected CO bond formation in Suzuki coupling of 4-chlorothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Enrico Perspicace、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Mehdi Yemloul、Claude Lecomte

  DOI：10.1002/jhet.107

  日期：2009.5

  Palladium-catalyzed Suzuki reactions were performed on 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidines under classical heating conditions and under microwave irradiation. Some unexpected results were obtained during this study as two kinds of compounds were isolated depending on the conditions used. A careful investigation of experimental details has shown that the expected CC bond formation occurred when degassed

  钯催化的Suzuki反应是在4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶上在经典加热条件下和在微波辐射下进行的。在此研究中，由于根据所用条件分离出两种化合物，因此获得了一些出乎意料的结果。对实验细节的仔细研究表明，当使用脱气溶剂时（在传统加热和微波加热中）都发生了预期的C C键形成，而在使用前未用氩气对溶剂脱气时发生了意外的C O键形成。J.杂环化​​学。，46，459（2009）。