3-fluorophenanthridin-6(5H)-one | 220998-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 3-Fluorophenanthridin-6-ol；3-fluoro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 220998-74-3
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: YJKJGDDUCMIBSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenanthridin-6(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-chloro-3-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-联苯胺 在 sodium persulfate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-fluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s

文献信息

• 一种合成菲啶酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112028829B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种合成菲啶酮类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺类化合物、过渡金属催化剂、助催化剂、有机溶剂在氮气氛围下加入到反应容器中，在0℃～40℃下反应1～12小时，反应结束后的产物经过分离纯化即得到菲啶酮类化合物。本发明公开的一种合成菲啶酮类化合物的方法具有以下有益效果：1、反应条件温和；2、催化剂用量少；3、无需配体和酸碱添加剂，底物适用范围广，可兼容卤素等各种官能团；4、操作简便；5、产物选择性高。
• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• Copper-catalyzed intramolecular C–N coupling reaction of aryl halide with amide
  作者：Wei-Lin Chen、Yuan-Ye Jhang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1007/s11164-016-2438-6

  日期：2017.6

  An efficient and concise method for the ligand-free copper-catalyzed intramolecular C–N bond coupling was developed, which afforded various (NH)-phenanthridinones in good to excellent yields with tolerance of various substrates.

  开发了一种高效，简捷的无配体铜催化的分子内C–N键偶联方法，该方法以良好的收率和优异的收率提供了各种（NH）-菲啶酮类化合物，并能耐受各种底物。
• PHENANTHRIDINE MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US20120295842A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物和使用该大环化合物治疗需要该疗法的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药与药学上可接受的载体或赋形剂组合的制药组合物。
• Phenanthridine macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US08951964B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及使用该类大环化合物治疗需要该类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及制备含有本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药的制剂，该制剂与药学上可接受的载体或赋形剂结合使用的制药组合物。