1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione | 86814-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 3-carboxy-1,4-dimethylpyrrole-2-acetic anhydride；(3-carboxy-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)acetic acid anhydride；1,3-dimethylpyrano[4,3-b]pyrrole-4,6(1H,7H)-dione；1,3-dimethyl-1H,4H,6H,7H-pyrano[4,3-b]pyrrole-4,6-dione；1,3-dimethyl-7H-pyrano[4,3-b]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 86814-97-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD14715933
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LTZONMKCOUOFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-12-methoxycarbonyl-9,11-dimethyl-5,6,12,12a-tetrahydrobenzopyrrolo<3,2-g>quinolizin-8(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of heteroaromatic analogs of homophthalic anhydride: Synthesis of hetero analogs of peri-hydroxy polycyclic aromatic compounds, isocoumarins, isoquinolinones, and related compounds.

  摘要：

  杂环邻苯二甲酸酐、3-羧基-1-甲基吲哚-2-乙酸酐 (4)、2-羧基苯并[b]呋喃-3-乙酸酐 (5)、2-羧基噻吩-3-乙酸酐 (6)、3-羧基-1, 4-二甲基吡咯-2-乙酸酐 (23) 与碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺的反应、和 3-羧基-1，4-二甲基吡咯-2-乙酸酐（23）的碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺。在强碱存在下，将酸酐（4-6）与各种含有碳碳多键的化合物（7-10）进行处理，可引起环化反应，并自发挤出二氧化碳，从而得到相应的线性缩合过羟基杂芳香族化合物（11-19），且具有区域选择性。在碱催化下，4 与乙酸酐和 β，β-二甲基丙烯酰氯发生酰化反应，分别得到 3，5-二甲基吡喃并[4，3-b]吲哚-1 (5H)-酮（21）和 3，3，11-三甲基-3，4-二氢吡喃并[4'，3' : 2，3]吡喃并[4，5-b]吲哚-1，6 (11H)-二酮（22）。酸酐（4、6 和 23）与 3，4-二氢异喹啉（24）反应得到相应的缩合产物，即 14-羧基-13-甲基-5，6，14，14a-四氢苯并[a]吲哚并[3，2-g]喹嗪-8 (13H)-酮（25）、高产率的 12-羧基-5，6，12，-12a-四氢苯并[a]噻吩并[2，3-g]喹嗪-8-酮 (26) 和 12-羧基-11-甲基-5，6，12，12a-四氢苯并[a]吡咯并[3，2-g]喹嗪-8 (11H)-one (27)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4723
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-1,4-二甲基-吡咯-2-乙酸 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  温和简便地合成羧酸酐

  摘要：

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81751-2

文献信息

• Catalytic Asymmetric Tamura Cycloadditions
  作者：Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201309297

  日期：2014.3.3

  In the presence of a novel, tert‐butyl‐substituted squaramide‐based catalyst, enolizable anhydrides react with alkylidene oxindoles to generate spirooxindole products of significant synthetic interest with excellent enantio‐ and diastereocontrol. The methodology is of wide scope and encompasses both homophthalic and glutaconic anhydride derivatives, which lead to structurally diverse products. Glutaconic

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。
• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10
• Gizur, Tibor; Harsanyi, Kalman, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 361 - 366
  作者：Gizur, Tibor、Harsanyi, Kalman

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;MOHRI, SHIN-ICHIRO;TSUGOSHI, TERUHISA;MAEDA, HATSUO;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4723-4731
  作者：KITA, YASUYUKI、MOHRI, SHIN-ICHIRO、TSUGOSHI, TERUHISA、MAEDA, HATSUO、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——
• KITA, Y.;AKAI, S.;YOSHIGI, M.;NAKAJIMA, Y.;YASUDA, H.;TAMURA, Y., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 52, 6027-6030
  作者：KITA, Y.、AKAI, S.、YOSHIGI, M.、NAKAJIMA, Y.、YASUDA, H.、TAMURA, Y.

  DOI：——

  日期：——