1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione | 154665-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154665-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 368.387
• InChiKey: PRMUCKGOJHWAHT-NFBXQBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 1-甲基吡咯烷 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-S-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  S-氰基乙基保护的4-硫尿苷的方便合成及其掺入寡核糖核苷酸

  摘要：

  报道了可靠的S 4-氰基乙基-4-硫尿苷的制备及其掺入寡核糖核苷酸中。用DBU在乙腈中然后用甲醇氨将寡核糖核苷酸脱保护，可以使用标准的N-苯甲酰基和N-异丁酰基保护的亚磷酰胺。与未修饰的底物相比，使用GCGCCGAAACACCGUG [ 4S U] CUCGAGC作为修饰的底物和GGCUCGACUGAUGAGGCGC进行的锤头状核酶的切割使切割速率减半，这与A 9 -U 17碱基对的提议一致在主动结构中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75812-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醇和酚的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和化学选择性合成方案

  摘要：

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300429

文献信息

• Cupric sulfate pentahydrate (CuSO4·5H2O): a mild and efficient catalyst for tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.141

  日期：2004.10

  Various alcohols and phenols can be smoothly converted to the corresponding THP ethers using 20 mol % CuSO4·5H2O under mild reaction conditions at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are nonaqueous work-up, very good yields, less expensive catalyst and compatibility with other protecting groups.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用20 mol％的CuSO 4 ·5H 2 O可将各种醇和酚平稳地转化为相应的THP醚。该方法的一些主要优点是非水后处理，非常好的收率，较便宜的催化剂以及与其他保护基的相容性。
• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 6: Synthesis of Sugar, Nucleoside, Purine, Benzodiazepinone and β-lactam Analogues via Capture of in situ Generated Vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00661-x

  日期：2000.9

  The regioselective palladium catalysed hydrostannylation of alkynes bearing a β-heteroatom affords mainly α-vinyltin(IV) compounds that are used as terminating species in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes. The pharmacophore attached to the alkyne moiety permits the synthesis of sugars, nucleosides, purines, benzodiazepinones and β-lactams analogues in good yields.

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。
• A Highly Efficient and Chemoselective Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Ballav M. Borah、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200300429

  日期：2003.11

  Various alcohols and phenols can be converted efficiently to the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers in good yields using catalytic amounts of bromodimethylsulfonium bromide (0.005−0.02 equivalent) at room temperature. On the other hand, various THP ethers can also be deprotected to the parent alcoholic or phenolic compounds in CH2Cl2/MeOH (5:2) by employing 0.05 equivalent of the same catalyst

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A convenient synthesis of S-cyanoethyl-protected 4-thiouridine and its incorporation into oligoribonucleotides
  作者：Chris J. Adams、James B. Murray、John R.P. Arnold、Peter G. Stockley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75812-6

  日期：1994.1

  S4-cyanoethyl-4-thiouridine and its incorporation into oligoribonucleotides is reported. Deprotection of oligoribonucleotides with DBU in acetonitrile followed by methanolic ammonia allows the use of standard N-benzoyl and N-isobutyryl protected phosphoramidites. Cleavage of hammerhead ribozymes using GCGCCGAAACACCGUG[4SU]CUCGAGC as the modified substrate and GGCUCGACUGAUGAGGCGC as the ribozyme resulted in a halving

  报道了可靠的S 4-氰基乙基-4-硫尿苷的制备及其掺入寡核糖核苷酸中。用DBU在乙腈中然后用甲醇氨将寡核糖核苷酸脱保护，可以使用标准的N-苯甲酰基和N-异丁酰基保护的亚磷酰胺。与未修饰的底物相比，使用GCGCCGAAACACCGUG [ 4S U] CUCGAGC作为修饰的底物和GGCUCGACUGAUGAGGCGC进行的锤头状核酶的切割使切割速率减半，这与A 9 -U 17碱基对的提议一致在主动结构中起关键作用。