5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 91844-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-bromo-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 91844-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: RLEUBLNVHZTFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83～85℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联Rh（II）和手性方酰胺中继催化：通过插入C–H键和Aza-Michael反应对映选择性合成二氢-β-咔啉

  摘要：

  已开发出一种高效的串联铑（II）/方胺中继催化剂，用于容易获得的吲哚衍生物和N-磺酰基-1,2,3-三唑类，以高收率和对映选择性对映异构地合成二氢-β-咔啉。发达的反应包括将原位生成的氮杂乙烯基铑卡宾选择性插入吲哚衍生物的C3-H键上，随后进行方胺催化的对映选择性分子内氮杂-Michael反应。此外，通过立即转化为有效的四氢-β-咔啉和四环生物碱核心结构证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00652
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121280

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009012125A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。
• <i>Para</i>-Selective Cu-Catalyzed C–H Aryloxylation of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes
  作者：Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02728

  日期：2016.1.15

  Cu-catalyzed reaction of phenols with electron-rich arene or heteroarene ligands of unsymmetrical diaryl-λ3-iodanes is a key step in the developed one-pot two-step method for intermolecular para-selective C–H aryloxylation of heteroarenes and arenes.

  铜-催化的与富电子芳烃或杂芳烃配体酚的反应不对称二芳基- λ 3 -iodanes是在分子间的发达一锅两步法的关键步骤对杂芳烃和芳烃-选择性C-H aryloxylation。
• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HYPERPARATHYROIDISM, CHRONIC RENAL FAILURE AND CHRONIC KIDNEY DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE DÉTECTION DU CALCIUM POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERPARATHYROÏDIE, DE L'INSUFFISANCE RÉNALE CHRONIQUE ET DE LA NÉPHROPATHIE CHRONIQUE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2015162538A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to heterocyclic compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their pharmaceutical compositions for use in medicine for the treatment of diseases or disorders associated with the modulation of calcium sensing receptor modulators (CaSR), like e.g. hyperparathyroidism, chronic renal failure and chronic kidney disease and their complications.

  这项发明涉及式(I)的杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们的药物组合物用于医学上治疗与调节钙感受受体调节剂（CaSR）相关的疾病或紊乱，例如甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭和慢性肾病及其并发症。
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。