(1S,4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-methyl-cyclohex-2-enol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LQWWCTQMEBVAAP-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-methyl-cyclohex-2-enol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-4-Bromo-2-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 敌草腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,4S,5R)-5-Hydroxymethyl-4-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  有关紧密蛋白和麦维林的合成研究：紧密蛋白的六氢萘部分的新合成方法。

  摘要：

  降胆固醇药Compactin的六氢萘部分是通过基于羟醛方法和钛诱导的分子内羰基偶联的方法合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81659-7

文献信息

• KOBAYASHI, SUSUMU;EGUCHI, YOSHIHITO;SHIMADA, MITSUYUKI;OHNO, MASAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1479-1484
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、EGUCHI, YOSHIHITO、SHIMADA, MITSUYUKI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of cyclohexenone derivatives by a chemicoenzymatic approach: Stereo- and regioselective route to potential intermediates of compactin (ML 236B) and mevinolin.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Yoshihito EGUCHI、Mitsuyuki SHIMADA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.1479

  日期：——

  of 2 into various cyclohexenone derivatives was examined. This paper describes the preparation of the isomeric cyclohexenones 6 and 7, potential intermediates for the synthesis of anti-hypercholesmic compactin (ML 236B) and mevinolin, under stereo- and regioselective control.

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。
• Synthesis studies related to compactin and mevinolin: A new synthesis of the hexahydronaphthalene portion of compactin.
  作者：Paul C. Anderson、Derrick L.J. Clive、Claire F. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81659-7

  日期：1983.1

  The hexahydronaphthalene portion of the hypocholesterolemic agent, Compactin, has been synthesized by a process based on aldol methodology and titanium-induced intramolecular carbonyl coupling.

  降胆固醇药Compactin的六氢萘部分是通过基于羟醛方法和钛诱导的分子内羰基偶联的方法合成的。