5-溴-1H-吲哚-2-甲腈 | 902772-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1H-吲哚-2-甲腈
• 英文名称: 5-bromo-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 902772-13-8
• 化学式: C₉H₅BrN₂
• 分子量: 221.056
• InChiKey: PWYJCECTKKQOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吲哚-2-甲腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N-((2-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)methyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  7元的有效合成氮杂-sultams：Heterofused氨基-1,2,4- thiadiazepine二氧化物

  摘要：

  7元的有效合成氮杂-sultams轴承heterofused氨基-1,2,4- thiadiazepine框架已被开发。描述了在两步碱基介导的反应序列中使用诸如1 H-唑-2-腈和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺等歧义结构单元进行的官能团配对策略。通过水解，还原和交叉偶联反应证明了所获得的氮杂-杜鹃花的合成效用。已经研究了在稠合吡啶杂环的合成中，涉及到sultam环内β-烯胺磺酰胺部分的级联反应。应该注意的是，βε-sultams中的α-烯胺支架是首先通过环化方法合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132149
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-溴-1H-吲哚-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE FASN

  摘要：

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，其合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：

  公开号：

  WO2014164749A1

文献信息

• CYCLOALKANE-1,3-DIAMINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20210269454A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention provides a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having an inhibitory action on the interaction between menin and an MLL protein. The compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. wherein, in the formula (1), the dotted circle, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Ring Q 1 , W, m and n are each as defined in the description.

  本发明提供了一种具有对menin和MLL蛋白相互作用抑制作用的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物由式（1）表示，或其药学上可接受的盐。 在式（1）中，虚线圈，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，环Q1，W，m和n的定义如描述中所述。
• Alcohol-Initiated Dinitrile Cyclization in Basic Media: A Route Toward Pyrazino[1,2-a]indole-3-Amines
  作者：Leonid Voskressensky、Alexey Festa、Nikita Golantsov、Olga Storozhenko、Alexey Shumsky、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0036-1591529

  日期：2018.4

  A selective route to the formation of 1-alkoxypyrazino[1,2-a]indole-3-amines through alcohol-initiated dinitrile cyclization, starting from N-(cyanomethyl)indole-2-carbonitriles under basic conditions, was discovered. The resulting compounds were shown to be unstable in solution, and a three-component reaction of the dinitrile, alcohol, and aromatic aldehyde was used to overcome the problem.

  通过醇引发的二腈环化，从N-(氰甲基)吲哚-2-腈在碱性条件下开始，发现了形成1-烷氧基吡嗪并[1,2-a]吲哚-3-胺的选择性途径。所得化合物在溶液中显示出不稳定性，使用二腈、醇和芳香醛的三组分反应来克服这个问题。
• DBU-Catalyzed Alkyne–Imidate Cyclization toward 1-Alkoxypyrazino[1,2-<i>a</i>]indole Synthesis
  作者：Alexey A. Festa、Rajesh R. Zalte、Nikita E. Golantsov、Alexey V. Varlamov、Erik V. Van der Eycken、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01279

  日期：2018.8.17

  1-(Propargyl)indol-2-carbonitriles react with alcohols to afford 1-alkoxypyrazino[1,2-a]indoles under DBU-catalyzed microwave-assisted conditions. The reaction scope includes a wide range of indoles, primary and secondary alcohols, and a thiol. The initial mechanistic study shows that the domino process presumably proceeds through an alkyne–allene rearrangement, imidate formation, and nucleophilic

  1-（炔丙基）吲哚-2-腈与醇反应，在DBU催化的微波辅助条件下提供1-烷氧基吡嗪并[1,2- a ]吲哚。反应范围包括各种吲哚，伯和仲醇以及硫醇。最初的机理研究表明，多米诺骨牌过程大概是通过炔烃-丙二烯的重排，亚氨酸酯的形成和亲核环化反应序列进行的。
• Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20100197687A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  There is provided compounds of formula I, wherein T, Y, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了公式I的化合物，其中T、Y、X1、R1、R2、R3、R4和R5的含义见说明书，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病中有用，特别是在治疗炎症方面。
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN
  申请人：FORMA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160002188A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to compounds and composition for inhibition of FASN, their synthesis, applications, and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，它们的合成，应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：