1-diazo-5-cyclopentenylpentan-2-one | 62788-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-5-cyclopentenylpentan-2-one
• 英文别名: 5-(Cyclopent-1-en-1-yl)-1-diazoniopent-1-en-2-olate；5-(cyclopenten-1-yl)-1-diazopentan-2-one
• CAS: 62788-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: GSGOAOBJLGZXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-5-cyclopentenylpentan-2-one 在 铜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 tricyclo<5.3.0.0^1,6>decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  从常见中间体中鉴别合成稠环和螺环系统

  摘要：

  三环酮（5）和（6）在分别用锂氨或酸性甲醇分解后分别选择性地转化为螺环或稠环系统

  DOI：

  10.1039/c39760000976
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-cyclopentenyl)butanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 1-diazo-5-cyclopentenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclo[5.3.0.01,6]decan-5-one and tricyclo[5.4.0.01,6]undecan-5-one. Synthesis and selective transformation to spiro and fused bicyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a039

文献信息

• Discriminative synthesis of fused and spiro ring systems from a common intermediate
  作者：John F. Ruppert、James D. White

  DOI：10.1039/c39760000976

  日期：——

  The tricyclic ketones (5) and (6) are converted selectively into spiro or fused ring systems upon reduction with lithium-ammonia or acidic methanolysis respectively

  三环酮（5）和（6）在分别用锂氨或酸性甲醇分解后分别选择性地转化为螺环或稠环系统
• RUPPERT J. F.; WHITE J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 7, 1808-1813
  作者：RUPPERT J. F.、 WHITE J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclo[5.3.0.01,6]decan-5-one and tricyclo[5.4.0.01,6]undecan-5-one. Synthesis and selective transformation to spiro and fused bicyclic systems
  作者：John F. Ruppert、James D. White

  DOI：10.1021/ja00397a039

  日期：1981.4