(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1437743-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1437743-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: FBDKBUZMOCDNPR-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-(4-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-3-methoxyphenoxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮的苯磺酰基呋喃喃和3-苄香豆素衍生物作为有效的抗肿瘤药。

  摘要：

  在这项工作中，phenylsulfonylfuroxan合并3-苄基香豆素的五个新的杂种及其开环- B-环衍生物2 - 6设计并合成。其中，化合物3对9种药敏和4种耐药的癌细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值在0.5至143 nM之间。初步的药理研究表明，这些化合物的毒性比铅化合物1低。化合物3明显诱导A2780的早期凋亡，几乎不影响A2780的细胞周期，这与化合物1有显着差异。。尤其是，与对药物敏感的MCF-7和KB相比，在过表达P-gp的耐药癌细胞系MCF-7 / ADR和KB-V中，它具有559倍和294倍的选择性抗增殖活性，这表明化合物2 – 6可能具有P-gp过表达的抗MDR癌症的额外机制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00125
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮的苯磺酰基呋喃喃和3-苄香豆素衍生物作为有效的抗肿瘤药。

  摘要：

  在这项工作中，phenylsulfonylfuroxan合并3-苄基香豆素的五个新的杂种及其开环- B-环衍生物2 - 6设计并合成。其中，化合物3对9种药敏和4种耐药的癌细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值在0.5至143 nM之间。初步的药理研究表明，这些化合物的毒性比铅化合物1低。化合物3明显诱导A2780的早期凋亡，几乎不影响A2780的细胞周期，这与化合物1有显着差异。。尤其是，与对药物敏感的MCF-7和KB相比，在过表达P-gp的耐药癌细胞系MCF-7 / ADR和KB-V中，它具有559倍和294倍的选择性抗增殖活性，这表明化合物2 – 6可能具有P-gp过表达的抗MDR癌症的额外机制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00125

文献信息

• Functionalization of the Chalcone Scaffold for the Discovery of Novel Lead Compounds Targeting Fungal Infections
  作者：Francesca Bonvicini、Giovanna Gentilomi、Francesca Bressan、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti

  DOI：10.3390/molecules24020372

  日期：——

  formation, while 28 emerged as a potent and broad spectrum antifungal agent, enabling the inhibition of the tested Candida spp. and non-Candida species. Indeed, these compounds combine two modes of action by selectively interfering with growth and, as an added value, weakening microbial virulence. Overall, these compounds could be regarded as promising antifungal candidates worthy of deeper investigation

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。
• Chalcones, inhibitors for topoisomerase I and cathepsin B and L, as potential anti-cancer agents
  作者：Seok-Ho Kim、Eunyoung Lee、Kyung Hye Baek、Han Byeol Kwon、Hyunjung Woo、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.106

  日期：2013.6

  In order to diversify the pharmacological activity of chalcones and extend the scaffold of topoisomerase and cathepsins B and L inhibitors, we have designed and synthesized total 18 chalcone compounds and tested their biological activity. In the topoisomerase inhibition test, most analogues in group III and IV except compound 11 exhibited more efficient topoisomerase I inhibitory activity than camptothecin at 20 lM. Compounds 15, 16 and 18 in group IV showed significant cathepsin B and L inhibitory activity. Among the compounds, compound 15 was most active with IC50 values of 1.81 +/- 0.05 mu M on cathepsin B and 3.15 +/- 0.07 mu M on cathepsin L, respectively. Compound 15 also showed most potent cytotoxic activity against T47D and SNU638 cells with IC50 values of 1.37 +/- 0.05 mu M and 0.62 +/- 0.01 mu M, respectively. Overall, although more compounds should be tested and analyzed for clear SAR against topoisomerase I and cathepsin B and L, compound 15 showed consistent inhibitory ability on the tested assays, which can implicate the cytotoxic activity of compound 15 on topoisomerase I and cathepsin B and L inhibitory pathways. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Nitric Oxide Donors of Phenylsulfonylfuroxan and 3-Benzyl Coumarin Derivatives as Potent Antitumor Agents
  作者：Yalan Guo、Yujie Wang、Haihong Li、Ke Wang、Qi Wan、Jia Li、Yubo Zhou、Ying Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00125

  日期：2018.5.10

  In this work, five new hybrids of phenylsulfonylfuroxan merging 3-benzyl coumarin and their seco-B-ring derivatives 2–6 were designed and synthesized. Among them, compound 3 showed the most potent antiproliferation activities with IC50 values range from 0.5 to 143 nM against nine drug-sensitive and four drug-resistant cancer cell lines. Preliminary pharmacologic studies showed that these compounds

  在这项工作中，phenylsulfonylfuroxan合并3-苄基香豆素的五个新的杂种及其开环- B-环衍生物2 - 6设计并合成。其中，化合物3对9种药敏和4种耐药的癌细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值在0.5至143 nM之间。初步的药理研究表明，这些化合物的毒性比铅化合物1低。化合物3明显诱导A2780的早期凋亡，几乎不影响A2780的细胞周期，这与化合物1有显着差异。。尤其是，与对药物敏感的MCF-7和KB相比，在过表达P-gp的耐药癌细胞系MCF-7 / ADR和KB-V中，它具有559倍和294倍的选择性抗增殖活性，这表明化合物2 – 6可能具有P-gp过表达的抗MDR癌症的额外机制。