5-溴-1H-吲唑-7-胺 | 316810-86-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-1H-吲唑-7-胺
• 英文名称: 7-amino-5-bromoindazole
• 英文别名: 5-bromo-1H-indazol-7-amine
• CAS: 316810-86-3
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: ZFKUWCXXSFKAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-7-硝基-1H-吲唑	5-bromo-7-nitro-1H-indazole	316810-82-9	C7H4BrN3O2	242.032

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-溴-1H-吲唑-7-胺 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 以22.7%的产率得到5-bromo-N,N-dimethyl-1H-indazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  稠杂芳基取代的1,2,4-三嗪-3-胺类衍生物、 其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及稠杂芳基取代的1,2,4‑三嗪‑3‑胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(IM)所示的稠杂芳基取代的1,2,4‑三嗪‑3‑胺类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为A2a受体拮抗剂的用途和在制备用于治疗通过对A2a受体的抑制而改善的病况或病症的药物中的用途，其中通式(IM)的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN108467386B
• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-溴-1H-吲唑-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Rakib; Benchidmi; Essassi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 339 - 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 吲唑类化合物及其在制备IDO抑制剂类药物 上的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689937B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。
• 多取代的吲唑类化合物及其作为IDO抑制剂 的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689938B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的多取代吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。
• X-ray Structure-Guided Discovery of a Potent, Orally Bioavailable, Dual Human Indoleamine/Tryptophan 2,3-Dioxygenase (hIDO/hTDO) Inhibitor That Shows Activity in a Mouse Model of Parkinson’s Disease
  作者：Xiang-Li Ning、Yu-Zhi Li、Cui Huo、Ji Deng、Cheng Gao、Kai-Rong Zhu、Miao Wang、Yu-Xiang Wu、Jun-Lin Yu、Ya-Li Ren、Zong-Yuan Luo、Gen Li、Yang Chen、Si-Yao Wang、Cheng Peng、Ling-Ling Yang、Zhou-Yu Wang、Yong Wu、Shan Qian、Guo-Bo Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00303

  日期：2021.6.24

  nevertheless, development of dual hIDO1 and hTDO inhibitors to evaluate their potential efficacy against PD is still lacking. Here, we report biochemical, biophysical, and computational analyses revealing that 1H-indazole-4-amines inhibit both hIDO1 and hTDO by a mechanism involving direct coordination with the heme ferrous and ferric states. Crystal structure-guided optimization led to 23, which manifested

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中
• 含氮取代基的吲唑类化合物及其作为IDO抑 制剂的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689936B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的含氮取代基的吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。
• 4,6-Disubstituted-1H-Indazole-4-Amine derivatives with immune-chemotherapy effect and in vivo antitumor activity
  作者：Cui Huo、Zongyuan Luo、Xiangli Ning、Xin Kang、Qin Yan、Yuying Guo、Guobo Li、Zhouyu Wang、Yuzhi Li、Shan Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114625

  日期：2022.11