5-溴-1H-茚-1-酮 | 338989-48-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 5-溴-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5-bromo-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-bromoinden-1-one；5-bromoindenone；5-bromo-1-oxoindene
• CAS: 338989-48-3
• 化学式: C₉H₅BrO
• 分子量: 209.042
• InChiKey: GDISUFGKUMDDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-茚-1-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到3, 10-dibromofluo[c]renone
  参考文献：
  名称：

  茚-1-酮衍生物的一锅级联反应合成苯并[ c ]芴酮

  摘要：

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.081
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到5-溴-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  茚-1-酮衍生物的一锅级联反应合成苯并[ c ]芴酮

  摘要：

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.081

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Michael Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Shinji Harada、Naoya Kumagai、Tomofumi Kinoshita、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028928+

  日期：2003.3.1

  our direct Michael addition of unmodified ketones using new asymmetric zinc catalysis are described. Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complexes were successfully applied to direct 1,4-addition reactions of hydroxyketones. The first generation Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was effective for 1,4-addition of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (3). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of

  描述了我们使用新的不对称锌催化直接迈克尔加成未改性酮的全部细节。Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 配合物被成功应用于羟基酮的直接 1,4-加成反应。第一代 Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统对 2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的 1,4-加成有效 (3)。使用 1 mol% (S,S)-linked-BINOL 1 和 2 mol% Et(2)Zn，我们发现β-未取代烯酮的 1,4-加成反应在 4 摄氏度下顺利进行，得到产品高产率（高达 90%）和对映体过量（高达 95%）。然而，对于β-取代的烯酮，第一代Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统根本无效。第二代 Et(2)Zn/(S, S)-linked-BINOL 1 = 4/1 with MS 3A 系统被开发出来，对各种 β 取代的烯酮有效，以提供良好的产率、产率（高达
• Enantioselective 1,4-Addition of Unmodified Ketone Catalyzed by a Bimetallic Zn−Zn-Linked−BINOL Complex
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol016981h

  日期：2001.12.1

  1,4-Addition (Michael addition) of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (2) to various alpha,beta-unsaturated ketones was efficiently promoted by a bimetallic Zn-Zn-linked-BINOL complex 3 with good yield (up to 90%) and excellent enantiomeric excess (up to 99% ee). The resulting 2-hydroxy-1,5-diketones were successfully converted to synthetically more versatile esters and amides. [reaction: see text]

  双金属Zn-Zn连接的BINOL配合物3有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮（2）向各种α，β-不饱和酮的1,4-加成反应（迈克尔加成反应） 90％）和出色的对映体过量（高达99％ee）。所得的2-羟基-1,5-二酮已成功转化为合成上更通用的酯和酰胺。[反应：看文字]
• ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20170137385A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  A compound of formula (I): wherein the substituents are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing pathologies which are the result of activation of the RhoA/ROCK pathway and phosphorylation of the myosin light chain.

  式（I）的化合物：其中取代基如描述中所定义。含有相同化合物的药品，可用于治疗或预防由RhoA/ROCK途径的激活和肌球蛋白轻链的磷酸化所导致的病理。
• FACILE SYNTHESIS OF INDENONES FROM INDANONES: A NEW PROCEDURE
  作者：Frank M. Hauser、Maotang Zhou、Yuanqiang Sun

  DOI：10.1081/scc-100000182

  日期：2001.1

  A two-step procedure for the conversion of indanones to indenones is described.

  描述了将茚酮转化为茚酮的两步程序。
• Michael addition of 3-bromoinden-1-one: an expedient synthesis of 5-bromo-3-trifluoroacetamidoindan-1-one
  作者：Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.151

  日期：2006.11

  The Michael addition of 5-bromo-inden-1-one with ammonia followed by acylation with trifluoroacetic anhydride provides 5-bromo-3-trifluoroacetamidoindan-1-one in 51% yield in one-pot.

  将5-溴-茚满-1-酮与氨进行迈克尔加成反应，然后用三氟乙酸酐酰化，可一锅制得5-溴-3-三氟乙酰氨基茚满-1-酮，产率为51％。