2'-脱氧-5-羟基-胞苷 | 52278-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5-羟基-胞苷
• 英文名称: 5-hydroxy-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-5-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 52278-77-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: CKZJTNZSBMVFSU-UBKIQSJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-羟基-胞苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5,6,7,8-tetrafluoro-3H,9H-10-oxa-1,3,9-triaza-anthracen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding property of an oligonucleotide containing tetrafluorophenoxazine

  摘要：

  A tricyclic pyrimidine nucleoside analog, termed tetrafluorophenoxazine, has been synthesized and incorporated into an oligonucleotide. Tm analyses demonstrate that this analog is capable of enhanced recognition of both a complementary adenine and guanine within a DNA helix. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01932-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 水 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-脱氧-5-羟基-胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding property of an oligonucleotide containing tetrafluorophenoxazine

  摘要：

  A tricyclic pyrimidine nucleoside analog, termed tetrafluorophenoxazine, has been synthesized and incorporated into an oligonucleotide. Tm analyses demonstrate that this analog is capable of enhanced recognition of both a complementary adenine and guanine within a DNA helix. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01932-7
• 作为试剂：
  描述：

  5-Hydroxydeoxycytidine-3',5'-diphosphate 、 溴 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 溴 、 环己烯 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙醚 、 2'-脱氧-5-羟基-胞苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-脱氧-5-羟基-胞苷
  参考文献：
  名称：

  Methods of screening for nucleoside analogs that are incorporated by HIV

  摘要：

  本发明揭示了与HIV相关的方法和组合物。使用本发明的方法，可以筛选核苷类似物，以确定其是否能够被人类免疫缺陷病毒（“HIV RT”）的反转录酶所合并，并引起不正确的碱基配对。通过这些核苷类似物对病毒的逐步突变使其无法生存。

  公开号：

  US05512431A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Isotopically Enriched Pyrimidine Deoxynucleoside Oxidation Damage Products
  作者：Christopher J. LaFrancois、June Fujimoto、Lawrence C. Sowers

  DOI：10.1021/tx970186o

  日期：1998.1.1

  Oxidative damage to DNA is an established source of genomic instability. In this paper, we describe the synthesis and characterization of several pyrimidine deoxynucleoside oxidation damage products, enriched with stable isotopes. These products include the 2'-deoxynucleoside derivatives of 5-(hydroxymethyl)uracil, 5-formyluracil, 5-hydroxyuracil, 5-(hydroxymethyl)cytosine, 5-formylcytosine, and 5-hydroxycytosine

  对DNA的氧化损伤是基因组不稳定的公认来源。在本文中，我们描述了几种富含稳定同位素的嘧啶脱氧核苷氧化损伤产物的合成和表征。这些产物包括5-（羟甲基）尿嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶，5-羟尿嘧啶，5-（羟甲基）胞嘧啶，5-甲酰基胞嘧啶和5-羟胞嘧啶的2'-脱氧核苷衍生物。常见的前体是2'-脱氧-2“-氘[1,3-15N]尿苷。在官能团转化过程中会添加其他稳定的同位素。这些衍生物的表征包括质谱以及1H和15N NMR光谱。质子和氮NMR此处报道的研究可以检查修饰对糖构象和互变异构平衡的影响，
• Measurement of Oxidative Damage at Pyrimidine Bases in γ-Irradiated DNA
  作者：Thierry Douki、Thierry Delatour、Frédérique Paganon、Jean Cadet

  DOI：10.1021/tx960095b

  日期：1996.1.1

  Emphasis was placed in this work on the measurement of four oxidized pyrimidine bases, including 5-(hydroxymethyl)uracil (5-HMUra), 5-formyluracil (5-ForUra), 5-hydroxycytosine (5-OHCyt), and 5-hydroxyuracil (5-OHUra), in isolated DNA upon exposure to gamma radiation in aerated aqueous solution. For this purpose, both high performance liquid chromatography associated with electrochemical detection (HPLC-EC)

  氧化的核碱基代表了电离辐射在DNA中诱导的主要损伤类别之一。这项工作着重于测量四个氧化的嘧啶碱基，包括5-（羟甲基）尿嘧啶（5-HMUra），5-甲酰基尿嘧啶（5-ForUra），5-羟基胞嘧啶（5-OHCyt）和5-羟基尿嘧啶（5-OHUra），在曝气水溶液中暴露于伽玛射线后，分离的DNA中。为此，同时使用了与电化学检测相关的高效液相色谱（HPLC-EC）和与质谱联用的气相色谱（GC-MS）。仔细检查N-糖苷键的水解条件，以实现病变的定量释放。我们证明了60％的甲酸处理会导致所研究的四个病变的分解。另一方面，基于在吡啶中使用88％甲酸或70％氟化氢（HF / Pyr）进行的水解可以定量释放修饰的碱，但使用5-HMUra时除外。通过使用GC-MS分析进行剂量诱导的DNA中5-HMUra和5-ForUra形成的剂量过程研究表明，后一种病变的产生率比前一种病变高2.1倍。HF / Pyr和88
• USES OF DIHYDRO BASES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20140206639A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising a dihydro base described herein (e.g., compound DHdC). The dihydro base may show multiple tautomerism and may increase mutation of an RNA and/or DNA of a virus or cancer cell. The dihydro base may be used to reduce DNA methylation (e.g., in a cancer cell). The present invention also provides kits including the inventive pharmaceutical compositions and methods of treating a viral infection (e.g., influenza, HIV infection, or hepatitis C) or cancer using the pharmaceutical compositions or kits.

  本发明提供了含有本文描述的二氢基（例如，化合物DHdC）的药物组合物。该二氢基可能显示多重互变异构体，并可能增加病毒或癌细胞的RNA和/或DNA的突变。该二氢基可用于减少DNA甲基化（例如，在癌细胞中）。本发明还提供包括创新药物组合物的试剂盒和使用这些药物组合物或试剂盒治疗病毒感染（例如流感、HIV感染或丙型肝炎）或癌症的方法。
• Hydroxyl-Radical-Induced Decomposition of 2‘-Deoxycytidine in Aerated Aqueous Solutions
  作者：J. Richard Wagner、Chantal Decarroz、Maurice Berger、Jean Cadet

  DOI：10.1021/ja982461e

  日期：1999.5.1

  The stable products resulting from γ-irradiation of 2‘-deoxycytidine in aerated aqueous solutions have been purified to homogeneity and characterized by MS and NMR analyses. The main group of products, which are similar in structure to those that arise from the •OH-mediated decomposition of thymidine, included four diastereomers of 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-2‘-deoxyuridine (2−5), 5-hydroxy-2‘-deoxycytidine

  由 2'-脱氧胞苷在充气水溶液中的 γ-辐照产生的稳定产物已被纯化至均一，并通过 MS 和 NMR 分析进行表征。主要产品组在结构上与由 •OH 介导的胸苷分解产生的产品相似，包括 5,6-二羟基-5,6-二氢-2'-脱氧尿苷 (2-5) 的四种非对映异构体, 5-羟基-2'-脱氧胞苷 (6)、N1-(2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基)-5-羟基乙内酰脲 (7 和 8) 和 N1-(2-脱氧-β) 的两种非对映异构体-d-赤型-戊呋喃糖基）甲酰胺（9）。这些产物可能通过中间体 5(6)-羟基-6(5)-过氧自由基或相应的氢过氧化物形成。在标记实验中，18O2 被掺入到产品 2-9 中，其中大约 30% 的标记位于 C5，60% 位于 C6。在充气水溶液中 2'-脱氧胞苷的 γ-辐照中观察到了几种其他产物。它们包括缩二脲 (10-13) 的四种异构核苷、N1-(2-脱氧-β-d-赤型-pe
• Reaction of 2′-deoxycytidine with peroxynitrite in the presence of ammonium bromide
  作者：Toshinori Suzuki、Kazuya Ida、Shinya Uchibe、Michiyo Inukai

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.007

  日期：2008.5

  and bromine water reacted with 2'-deoxycytidine generating 5-hydroxy-2'-deoxycytidine and 5-bromo-2'-deoxycytidine in the presence of ammonium bromide with the yields similar to those of the reaction of peroxynitrite with ammonium bromide. Fenton reaction of 2'-deoxycytidine was suppressed by the addition of ammonium bromide. Nitrogen dioxide gas did not react with 2'-deoxycytidine in the presence

  过氧亚硝酸盐是一氧化氮和超氧阴离子自由基产生的活性氮，是人类癌症的内源性潜在危险因素。当2'-脱氧胞苷与过氧亚硝酸盐在中性pH和37摄氏度下孵育时，通过添加溴化铵可大大增强反应。铵离子和溴离子都需要发挥增强作用。除铵离子外，在溴离子存在下，甲胺和二甲胺也发挥了增强作用。鉴定出两种主要产物为5-羟基-2'-脱氧胞苷和5-溴-2'-脱氧胞苷。次氯酸盐溶液和溴水与2'-脱氧胞苷反应生成5-羟基-2'-脱氧胞苷和5-溴-2' -脱氧胞苷在溴化铵存在下的收率与过氧亚硝酸盐与溴化铵​​反应的收率相似。通过添加溴化铵抑制了2'-脱氧胞苷的芬顿反应。在存在或不存在溴化铵的情况下，二氧化氮气体均不会与2'-脱氧胞苷反应。这些结果表明，在铵离子或胺的存在下，溴离子与过氧亚硝酸相互作用，后者是过氧亚硝酸盐的质子化形式，但不与过氧亚硝酸均质化而产生的羟基或二氧化氮形成次溴酸。在存在铵离子或胺的情况下，溴离子可能在