diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl)malonate | 1089672-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl]propanedioate；diethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl]propanedioate
• CAS: 1089672-12-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: UNQURCJUUORIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到diethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与无环1,3-二酮的开环反应，用于合成1,6-二羰基化合物

  摘要：

  1，6-二羰基化合物是苯乙酮衍生物与供体-受体环丙烷的α-位形式的正式加成产物，是通过两步合成的：首先将供体-受体环丙烷与无环1,3-二酮开环，然后进行DBU催化的逆克莱森型CC键断裂反应。第一步，无环的1,3-二酮选择性地作为C-亲核试剂，添加到供体-受体环丙烷中。在第二步中，在甲醇中，在DBU存在下，选择性地裂解由不对称的1，3-二酮产生的开环产物的烷基酮部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02290

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening of donor–acceptor cyclopropane 1,1-diesters with enol silyl ethers
  作者：Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.028

  日期：2008.11

  Catalyzed by Lewis acids, donor-acceptor cyclopropane 1,1-diesters reacted with enol silyl ethers to afford 1,6-dicarbonyl compounds in moderate to excellent yields. This supplied a mild carbon-carbon bond-forming method from the ring opening of cyclopropanes. A smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening process has been clearly proved by an independent experiment. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acyclic 1,3-Diketones for the Synthesis of 1,6-Dicarbonyl Compounds
  作者：Dongxin Zhang、Hu Cai、Yan Chen、Lei Yin、Junchao Zhong、Ying Zhang、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02290

  日期：2020.11.6

  α-position of acetophenone derivatives to donor–acceptor cyclopropanes, were synthesized in two steps via first ring opening of donor–acceptor cyclopropanes with acyclic 1,3-diketones followed by DBU catalyzed retro-Claisen-type C–C bond cleavage reactions. In the first step, acyclic 1,3-diketones selectively worked as C-nucleophiles to add to donor–acceptor cyclopropanes. In the second step, the alkyl ketone

  1，6-二羰基化合物是苯乙酮衍生物与供体-受体环丙烷的α-位形式的正式加成产物，是通过两步合成的：首先将供体-受体环丙烷与无环1,3-二酮开环，然后进行DBU催化的逆克莱森型CC键断裂反应。第一步，无环的1,3-二酮选择性地作为C-亲核试剂，添加到供体-受体环丙烷中。在第二步中，在甲醇中，在DBU存在下，选择性地裂解由不对称的1，3-二酮产生的开环产物的烷基酮部分。