(R)-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-N'-phenylpropionamide | 126787-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-N'-phenylpropionamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126787-34-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: USTDVQINNIYBLH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-N'-phenylpropionamide 在 哌啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-N-Phenyl-2-{1-[3-(5-[1,2,4]triazol-4-yl-1H-indol-3-yl)-propyl]-piperidin-4-ylamino}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-azido-1-oxopropan-2-yl]carbamate 、 苯硼酸 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-N'-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc保护的氨基酸叠氮化物和芳基硼​​酸之间的铜催化芳基酰胺化

  摘要：

  摘要 报道了一种通过氧化铜催化偶联市售芳基硼酸和实验室稳定的 Nα 保护的氨基酸叠氮化物合成芳基酰胺的简单有效方法。通过对不同取代的芳基硼酸和几种侧链官能化氨基酸叠氮化物的调查，证明了该协议的潜在效用，从而以良好到优异的产率制备所需的酰胺化产品。这种酰胺合成适用于制备不能或难以通过经典方法获得的酰胺（如肽芳基酰胺和空间位阻氨基酸）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1704008