5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)嘧啶 | 478258-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyrimidine
• CAS: 478258-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: XYZFEPXCFRSNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°
• 沸点：
  402.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-5-(5-fluoropyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION
  [FR] INHIBITEURS OXADIAZOLE DE PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1-R5如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2012040137A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴嘧啶 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and pyrimidine analogs of acetaminophen as inhibitors of lipid peroxidation and cyclooxygenase and lipoxygenase catalysis

  摘要：

  在此，我们报告了对吡啶和嘧啶类对乙酰氨基酚（ApAP）作为过氧自由基捕获抗氧化剂以及环氧合酶（COX）和脂氧合酶（LOX）催化的脂质过氧化反应抑制剂的有效性研究。在抑制的自氧化反应中，我们发现，作为常用的镇痛和退烧药物的ApAP，是一种非常好的抗氧化剂，其与过氧自由基的反应速率常数（kinh = 5 × 10^5 M−1 s−1）高于许多广泛使用的酚类抗氧化剂，如普遍存在的丁基羟基甲苯（BHT）。由于吡啶醇和嘧啶醇的O–H键解离焓相比于酚类有所增加，导致将氮引入酚环后，其反应性大幅降低。ApAP酚环中氮的引入也发现减少了其作为羔羊COX-1（oCOX-1）前列腺素生物合成抑制剂的有效性。这可以通过其氧化电位的增加以及其作为过氧化氢酶原卟啉还原共底物的反应性降低来解释。相较之下，ApAP作为大豆LOX-1（sLOX-1）对脂质过氧化氢生物合成的抑制剂的有效性在引入氮元素后有所提高，这表明其抑制机制可能依赖于酚类O–H的酸度，可能涉及对催化性非血红素铁原子的螯合。相比于酚类，3-吡啶醇和5-嘧啶醇对空气氧化的稳定性更高，使我们能够评估一些富电子的吡啶醇和嘧啶醇作为oCOX-1和sLOX-1的抑制剂。尽管吡啶醇在抗氧化剂和oCOX-1、sLOX-1抑制剂的活性方面表现最佳，但在对人类肝细胞癌（HepG2）细胞培养的初步实验中发现其毒性明显高于ApAP。然而，嘧啶醇对过氧自由基的反应性高达ApAP的17倍，对前列腺素生物合成的抑制效果好达ApAP的25倍，在高浓度暴露下，其对HepG2细胞的细胞毒性相似。

  DOI：

  10.1039/b912528k

文献信息

• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• [EN] DIPHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKANES<br/>[FR] CYCLOALCANES SUBSTITUÉS PAR DES DIPHÉNYLES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009048547A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds of Formula I which are FLAP inhibitors useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了一种具有公式I的化合物，这些化合物是FLAP抑制剂，可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• DIARYL SUBSTITUTED ALKANES
  申请人：Chu LIN

  公开号：US20090258851A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The instant invention provides compounds of Formula II which are 5-lipoxygenase activating protein inhibitors. Compounds of Formula II are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了公式II的化合物，这些化合物是5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂。公式II的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• DIPHENYL SUBSTITUTED ALKANES
  申请人：Ogawa Anthony

  公开号：US20100190761A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The instant invention provides compounds of Formula I which are 5-lipoxygenase activating protein inhibitors: formula (I). Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了式I的化合物，该化合物是5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂：式(I)。式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Diaryl Substituted Alkanes
  申请人：Chu Lin

  公开号：US20120149674A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The instant invention provides compounds of Formula II which are 5-lipoxygenase activating protein inhibitors. Compounds of Formula II are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了II式化合物，它们是5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂。II式化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。