D-adamantylalanine | 80972-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-adamantylalanine
• 英文别名: (2R)-3-(1-adamantyl)-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 80972-83-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: ZAQXSMCYFQJRCQ-VBRVDACPSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-adamantylalanine 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 Boc-Tyr-ala-Gly-Phe-ada-OMe
  参考文献：
  名称：

  在位置4和5 †包含金刚烷丙氨酸的脑啡肽样肽的合成及其生物学特性

  摘要：

  七个[D-ala- 2 ]-脑啡肽类似物H-Tyr-ala-Gly-XY的合成，XY = Phe-Ada-OH，Phe-ada-OH，Phe-Ada-NH 2，Phe-ada描述了-NH 2，Ada-Leu-OH，Ada-Leu-NH 2和Ada-Ada-NH 2。Y = Ada（= L-Ada）或ada（= D-Ada）的化合物在某些生物测定中显示出明显的吗啡样活性，而X = Ada的化合物最没有活性。该类似物用于探索X和Y侧链的空间，电子和疏水性质对阿片类药物活性的影响（参见[14]）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640713
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Adamantan-1-yl-2-azido-propionic acid (1R,2S,4S)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 Pd-BaSO₄ 四(苄氧基)钛 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 D-adamantylalanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of α-amino acids from α-halogenated 10-sulfonamido-isobornyl esters.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84112-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of .alpha.-Amino Acids by Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Optically Active Carbamatoacrylates
  作者：Peter A. Lander、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00097a020

  日期：1994.9

  Optically active ene carbamates were alpha-lithiated by lithium tetramethylpiperidide in the presence of trialkylstannyl chlorides to produce alpha-stannylated compounds. These underwent facile palladium-catalyzed couplings with acid chlorides to produce alpha-keto ene carbamates in good yield. Treatment of the alpha-stannyl ene carbamates with butyllithium followed by quenching with carbon dioxide and esterification gave optically active carbamatoacrylates. Copper-catalyzed addition of tert-butyl-, 1-naphthyl-, 2-propenyl-, p-methoxyphenyl-, (trimethylsilyl)methyl-, cyclohexyl-, 1-adamantyl-, and isopropyl Grigard reagents followed by quenching at -10 to 25 degrees C and removal of the protecting groups gave the corresponding alpha-amino acids in 70-90% yield and 73-97% ee. Quenching the reaction at low temperature resulted in little if any asymmetric induction.
• Asymmetric syntheses of α-amino acids from α-halogenated 10-sulfonamido-isobornyl esters.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rafaël Pedrosa、Robert Moretti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84112-x

  日期：1986.1
• Synthesis and Biological Properties of Enkephalin-like Peptides Containing Adamantylalanine in Position 4 and 5
  作者：Kim Quang Do、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640713

  日期：1981.11.4

  show pronounced morphine-like activities in certain bioassays, whereas those with X = Ada were most inactive. The analogues were used to explore the influence of steric, electronic, and hydrophobic properties of the side chains of X and Y on opioid activity (see [14]).

  七个[D-ala- 2 ]-脑啡肽类似物H-Tyr-ala-Gly-XY的合成，XY = Phe-Ada-OH，Phe-ada-OH，Phe-Ada-NH 2，Phe-ada描述了-NH 2，Ada-Leu-OH，Ada-Leu-NH 2和Ada-Ada-NH 2。Y = Ada（= L-Ada）或ada（= D-Ada）的化合物在某些生物测定中显示出明显的吗啡样活性，而X = Ada的化合物最没有活性。该类似物用于探索X和Y侧链的空间，电子和疏水性质对阿片类药物活性的影响（参见[14]）。