dimethyl (1S,2S,3S,4R)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 123639-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,2S,3S,4R)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 123639-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RTUNVXLEJYHTEF-APOZVJGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S,3S,4R)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 Cp₂TiCH(CH(CH₃)2)CHCH₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到(1S,2S,3S,5R)-3-((E)-3,3-Dimethyl-penta-1,4-dienyl)-7-methoxy-3-methyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of bicyclo[2.2.1]heptane ring systems by titanocene alkylidene complexes to bicyclo[3.2.0]heptane enol ethers. Total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,6S,7R)-1-Methyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以87%的产率得到dimethyl (1S,2S,3S,4R)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of bicyclo[2.2.1]heptane ring systems by titanocene alkylidene complexes to bicyclo[3.2.0]heptane enol ethers. Total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a013

文献信息

• Evaluation of the Regioselectivity in Pauson-Khand Reactions of Substituted Norbornenes and Diazabicyclo[2.2.1]heptanes with Terminal Alkynes
  作者：Volker Derdau、Sabine Laschat、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<681::aid-ejoc681>3.0.co;2-i

  日期：2000.2

  1-methyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptene ester 10 were employed in intermolecular Pauson-Khand reactions with various terminal alkynes 11a-f to give the dimethyl 1-methyltricyclo[5.2.1.05,9]dec-7-en-6-one 2,3-dicarboxylates 12 and 13, and diethyl 2,3-diaza-1-methyltricyclo[5.2.1.05,9]dec-7-en-6-one 2,3-dicarboxylates 14 and 15, respectively. Whereas the co-cyclization of norbornene 9 with alkynes 11 bearing

  1-甲基-降冰片烯酯9和1-甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烯酯10用于与各种末端炔烃11a - f的分子间Pauson-Khand反应中，得到二甲基1-甲基三环[5.2]。 1.0 5,9 ] dec-7-en-6-one 2,3-二羧酸酯12和13以及二乙基2,3-二氮杂-1-甲基三环[5.2.1.0 5,9 ] dec-7-en-6-一种分别是2，3-二羧酸酯14和15。鉴于降冰片烯9与带有小取代基R的炔烃11的共环化导致形成优选的12（12：13 ≤85:15），区域异构体13，得到作为主要产物时被雇用（空间庞大的炔烃12：13 ≥6:94）。对于2-甲基-3-丁炔-2-醇11e，发现了区域选择性的强烈温度依赖性。在甲苯中，区域异构体的比例（12e：13e）从-25°C时的95：5变为120°C下的12:88。相反，用2,3- diazanorbornene反应10表明有利
• Giese,B.; Daub,C., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1101 - 1118
  作者：Giese,B.、Daub,C.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of bicyclo[2.2.1]heptane ring systems by titanocene alkylidene complexes to bicyclo[3.2.0]heptane enol ethers. Total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene
  作者：John R. Stille、Bernard D. Santarsiero、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo00290a013

  日期：1990.2