Ethyl esters of 4-bromoisoangelic acid + 4-bromoangelic acid | 51263-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl esters of 4-bromoisoangelic acid + 4-bromoangelic acid
• 英文别名: ethyl 4-bromo-2-methyl-2-butenoate；4-Brom-2-methyl-crotonsaeure-aethylester；ethyl 4-bromo-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 51263-63-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: VKFMOZPLJUSLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl esters of 4-bromoisoangelic acid + 4-bromoangelic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(chroman-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3介导的烷基卤化物与缺电子烯烃的分子内共轭：容易合成色团和相关类似物。

  摘要：

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41435c
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 Ethyl esters of 4-bromoisoangelic acid + 4-bromoangelic acid
  参考文献：
  名称：

  4-卤代-2-甲基-2-丁烯酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯酸乙酯的制备方法，包括：（1）丙酮酸乙酯（II）与乙烯基卤化镁格氏试剂（III）进行格氏反应，反应完成后，得到缩合物（IV），该缩合物（IV）经水解反应得到羟基化合物；（2）将得到羟基化合物（V）与氢卤酸进行卤代反应，得到4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯酸乙酯（I）。本发明的4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯酸乙酯的制备方法，整体工艺简单，原料易得，反应选择性好，副产物少，收率较高，采用的原料均低毒或者无毒，无腐蚀性，对设备要求不苛刻，且环境友好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104513164B

文献信息

• Synthetical studies of terpenoids. Part XIII. Syntheses of model compounds related to xanthatin
  作者：Opinder Singh Bhanot、Phanindra Chandra Dutta

  DOI：10.1039/j39680002583

  日期：——

  Syntheses of a few model compounds related to xanthatin are described.

  描述了一些与黄嘌呤相关的模型化合物的合成。
• Catalytic Intramolecular Formal [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Benzobicyclo[4.3.0] Compounds
  作者：Xun Han、Long-Wu Ye、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo9001917

  日期：2009.5.1

  In the presence of 20 mol % of tributylphosphine, tert-butyl carbonate substrate 3a undergoes smoothly an intramolecular formal [3 + 2] cycloaddition reaction at room temperature to give benzobicyclo[4.3.0] compounds in 99% yield with a 19/81 ratio of 2a and 2a′. The mechanism of the isomerization of the product 2a into 2a′ has been investigated in detail. On the basis of this mechanism, two strategies

  在20mol％的三丁基膦的存在下，碳酸叔丁酯底物3a在室温下顺利地进行分子内的甲醛[3 + 2]环加成反应，以99％的收率以19/81的比率得到苯并双环[4.3.0]化合物。的图2a和图2a '。已经详细研究了产物2a异构化为2a '的机理。基于该机理，有两种策略，在20 mol％的Ti（O i Pr）4存在下使用20 mol％的三苯基膦或10 mol％的三丁基膦。已经建立了用于选择性构建苯并双环[4.3.0]化合物的化合物。在中性条件下，化合物3a - g的反应可提供高选择性的苯并双环[4.3.0]化合物2a - g，收率高至优异。另外，α-甲基α，β-不饱和酯3h在中性和室温条件下也能很好地产生具有一个季碳中心的相应产物2h，产率为99％。
• ?-Complexes of transition metals in organic synthesis. 9. Reactions of allyl organomanganese compounds with ?-bromine derivatives of esters of ?, ?-unsaturated carboxylic acids
  作者：A. N. Kasatkin、O. Yu. Tsypyshev、T. Yu. Romanova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00957998

  日期：1991.3

  The allyl Mn(II) organic compounds R1CH = C(R2)CH2MnCl (R1 = H, Me; R2 = H, Me, Bu), obtained in situ from Grignard reagents and Li2MnCl4, react with esters of 4-bromocrotonic, (2-bromobutylidene)-, (4-bromo-2-butenylidene)-, (2-bromoisobutylidene)malonic, and (2-bromoheptylidene)cyanoacetic acids in THF at -78 to +20-degrees-C to give derivatives of substituted cyclopropanecarboxylic or cyclopropane-1,1-dicarboxylic acids. These derivatives contain a fragment of the allyl type. When ethers of 2-(bromomethyl)acrylic, 4-bromo-2-methyl-, and 4-bromo-3-methyl-2-butenoic acids are used, cross-combination products result.
• CN116041181
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PPh3-mediated intramolecular conjugation of alkyl halides with electron-deficient olefins: facile synthesis of chromans and relevant analogues
  作者：Jian-Bo Zhu、Peng Wang、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1039/c3cc41435c

  日期：——

  With the mediation of phosphine, the direct intramolecular coupling of two electrophiles - alkyl halides with electron-deficient olefins - has been successfully realized in an intramolecular conjugate addition manner. The reaction provides a new approach for the synthesis of chromans and relevant analogues.

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。