Ethyl-7-Methyloct-2,6-dienoate | 117587-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl-7-Methyloct-2,6-dienoate
• 英文别名: Ethyl 7-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 117587-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LSVFMHBIUBAQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-7-Methyloct-2,6-dienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(±)-ethyl 6,7-epoxy-7-methyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第264部分：山羊内酯A，B和C的核心3-氧杂双环[3.3.0]辛烷结构的合成，白色斑点的longicorn甲虫Anoplophora malasiaca的接触性信息素的成分

  摘要：

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.055
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-异庚烯醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Ethyl-7-Methyloct-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  肟引导的内部烯烃的铱催化区域选择性氢化炔基化

  摘要：

  我们在这里报告了由肟基团保护的烯丙醇的铱催化氢化炔基化。催化炔基化仅发生在烯烃的远端位置。该方法直接从内部烯烃和末端炔烃生成 γ-炔醇肟。肟基可以很容易地去除以提供游离醇，从而为烯丙醇的催化加氢炔基化提供间接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03707

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0269230A1

  公开（公告）日：1988-06-01

  A compound of the formula (I) or an acid addition salt thereof, wherein R is hydrogen or C1-4 alkyl, R¹ is chlorine or methyl optionally substituted by one or two fluorine, R2a to R2d are the same or different and are chosen from the group comprising hydrogen, chlorine, bromine, fluorine, C1-4 alkyl optionally substituted by fluorine or chlorine atoms, C1-4 alkoxy, C1-4 acyl, C1-4 alkoxycarbonyl, C1-4alkylthio, nitro, cyano, amino optionally substituted by C1-4 alkyl or C1-4 acyl; E is C6-10 aryl or aralkyl, a group CH₂C (Me)₂OR³ wherein R³ is hydrogen, C1-4 acyl, C1-4 alkyl or C2-8 carbamyl, a group CH=C(Me)CH₂CH₂CH=CMe₂, a group -Me₂, a group OCHR⁴R⁵ wherein R⁴and R⁵ are the same or different and each is methyl or ethyl, a group CH=CR⁶R⁷ wherein R⁶ is hydrogen, chlorine, bromine, fluorine, C1-4 alkyl, C1-8 alkoxycarbonyl, C1-4 alkynyl or C1-8 acyl and R⁷ is hydrogen, chlorine, bromine, fluorine or C1-4 alkyl, or a group CH=X-Y-R⁸ wherein X is N or C(R⁹) wherein R⁹ is hydrogen or C1-6alkyl, Y is oxygen, sulphur or a group NR¹⁰ wherein R¹⁰ is C1-8 hydrocarbyl, R⁸ is C1-4 acyl or C1-10 hydrocarbyl optionally substituted by C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 acyl or halogen, or, when X is nitrogen, R⁸ may be hydrogen; provided that at least of of R2a to R2d is other than hydrogen when R¹ is methyl or chlorine except when E is OCHR⁴R⁵, C6-10 aryl and aralkyl, CH=CR⁶R⁷ or CH=XYR⁸ or R³ is C2-8 carbamyl and that R2c is not methyl when R¹ is methyl except when E is CH=CR⁶R⁷ or CH=XYR⁸, and other than 1-geranyl-2-methylbenzimidazole, processes for their preparation, formulations containing them and their use in the control of pests, helminths and fungi.

  化合物的公式（I）或其酸加成盐，其中R是氢或C1-4烷基，R¹是氯或甲基，可选地被一或两个氟取代，R2a到R2d相同或不同，选自包括氢，氯，溴，氟，C1-4烷基（可选地被氟或氯原子取代），C1-4烷氧基，C1-4酰基，C1-4烷氧羰基，C1-4烷基硫，硝基，氰基，C1-4烷基或C1-4酰基取代的氨基；E是C6-10芳基或芳基烷基，CH₂C(Me)₂OR³（其中R³是氢，C1-4酰基，C1-4烷基或C2-8氨基甲酰基），CH=C(Me)CH₂CH₂CH=CMe₂，-Me₂，OCHR⁴R⁵（其中R⁴和R⁵相同或不同，每个是甲基或乙基），CH=CR⁶R⁷（其中R⁶是氢，氯，溴，氟，C1-4烷基，C1-8烷氧羰基，C1-4炔基或C1-8酰基，R⁷是氢，氯，溴，氟或C1-4烷基），或CH=X-Y-R⁸（其中X是N或C（R⁹），其中R⁹是氢或C1-6烷基，Y是氧，硫或NR¹⁰（其中R¹⁰是C1-8烃基），R⁸是C1-4酰基或C1-10烃基，可选地被C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4酰基或卤素取代，或者当X是氮时，R⁸可以是氢；但是当R¹是甲基或氯时，R2a到R2d中至少有一个不是氢，除非E是OCHR⁴R⁵，C6-10芳基和芳基烷基，CH=CR⁶R⁷或CH=XYR⁸或R³是C2-8氨基甲酰基，而且当R¹是甲基时，R2c不是甲基，除非E是CH=CR⁶R⁷或CH=XYR⁸，除了1-香叶醇-2-甲基苯并咪唑之外，还提供了它们的制备方法，包含它们的配方以及它们在害虫，蠕虫和真菌控制中的用途。
• Iridium-Catalyzed Regioselective Hydroalkynylation of Internal Alkenes Directed by an Oxime
  作者：Peng-Chao Gao、Zi-Xuan Wang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03707

  日期：2021.12.17

  hydroalkynylation of allylic alcohols protected by an oxime group. Catalytic alkynylation occurs exclusively at the distal position of the alkene. This method generates γ-alkynyl alcohol oximes directly from internal alkenes and terminal alkynes. The oxime group can be readily removed to afford a free alcohol, thus providing an indirect route for the catalytic hydroalkynylation of allylic alcohols.

  我们在这里报告了由肟基团保护的烯丙醇的铱催化氢化炔基化。催化炔基化仅发生在烯烃的远端位置。该方法直接从内部烯烃和末端炔烃生成 γ-炔醇肟。肟基可以很容易地去除以提供游离醇，从而为烯丙醇的催化加氢炔基化提供间接途径。
• Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.055

  日期：2019.6

  The core bicyclic cyclopentanelactone structures of gomadalactones A, B and C with α-hydroxyketone system were synthesized from (R)-pulegone, employing deconjugation of an α,β-unsaturated lactone as the key step. Comparison of the CD spectra of the synthetic compounds with those of the natural products confirmed the absolute configuration of the natural pheromone components as proposed in 2007. X-ray

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。