dimethyl 2-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate | 1254178-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-benzyl-3-methylindol-2-yl)propanedioate；dimethyl 2-(1-benzyl-3-methylindol-2-yl)propanedioate
• CAS: 1254178-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: YQIKQEKEYZWCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 C₃₃H₂₈NNiO₃P 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 dimethyl 2-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  三齿镍（II）催化的化学发散CH功能化和环丙烷化：取代芳香杂环的区域选择性和非对映选择性。

  摘要：

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02138

文献信息

• Schwartz’s Reagent-Mediated Regiospecific Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from Isatins
  作者：A. Ulikowski、B. Furman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03449

  日期：2016.1.15

  An expeditious, functional group-tolerant synthesis of indoles from isatins is described. Isatins are treated with Grignard reagents to yield oxindoles. These, in turn, are reduced with Schwartz’s reagent and subjected to nucleophile addition and dehydration to yield 2,3-disubstituted indoles regiospecifically. This represents a divergent approach to the synthesis of these medicinally and synthetically

  描述了从靛红快速，耐官能团合成吲哚的方法。用格利雅试剂处理靛红，以生成羟吲哚。这些反过来又用Schwartz试剂还原，并进行亲核试剂加成和脱水，以区域特异性地生成2，3-二取代的吲哚。这代表了合成这些医学上和合成上重要的化合物的不同方法。
• Direct Functionalization of Indoles: Copper-Catalyzed Malonyl Carbenoid Insertions
  作者：Michael B. Johansen、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol1020948

  日期：2010.11.5

  Indoles, when treated with dimethyl diazomalonate under catalysis by Cu(acac)(2), undergo C-H insertion reactions regioselectively depending on the substitution pattern on the indole moiety. Indoles where the 3-position is substituted give high yields of the C2-H insertion product. Microwave conditions are also disclosed which show comparable yields with reduced reaction times.
• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。