5-(4-fluorobenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylic acid | 66635-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-fluorobenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic acid；5-(p-fluorobenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid；5-(4-Fluorobenzoyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 66635-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: QLPSJIRLKUYLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-[3,3-(dimethoxycarbonyl)propyl]-2-(methylthio)-5-(4-fluorobenzoyl)]pyrrole 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-fluorobenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a014

文献信息

• Synthesis, antiinflammatory and analgesic activity of 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and related compounds
  作者：Joseph M. Muchowski、Stefan H. Unger、Jack Ackrell、Paul Cheung、James Cook、Pascuale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jm00146a011

  日期：1985.8

  5-Acyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and the homologous pyridine and azepine derivatives were synthesized and assayed for antiinflammatory and analgesic activity. 5-Benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and the corresponding p-methoxy compound 74 were selected for evaluation as analgesic agents in humans on the basis of their high potency in the mouse

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。
• Process for preparing 5-aroyl 1,2-dihydro-3-H
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04347186A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  5-Substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein: X is hydrogen or lower alkyl; Ar is a moiety selected from the group consisting of ##STR2## in which: Y is oxygen or sulfur; R is hydrogen, methyl, chloro, or bromo, the R substitution being at the 3, 4 or 5 position of the ring; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyl, fluoro, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at any available position in the ring; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; are prepared by .beta.-decarboxylation of the corresponding dialkyl-1,1-dicarboxylates. Certain substituted pyrroles are useful as intermediates for preparing the compounds of formula I.

  式为##STR1##的5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其中：X为氢或较低烷基；Ar为从##STR2##中选择的基团，其中：Y为氧或硫；R为氢、甲基、氯或溴，R取代在环的3、4或5位；R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、氟、氯或溴，R.sup.1取代在环中的任何可用位置；R.sup.2为氢或较低烷基；通过对应的二烷基-1,1-二羧酸酯的β-脱羧制备。某些取代吡咯可用作制备式I化合物的中间体。
• Process for preparing 5-aroyl
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04347187A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  5-Substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein: X is hydrogen, lower alkyl, chloro or bromo; Ar is a moiety selected from the group consisting of ##STR2## in which: Y is oxygen or sulfur; R is hydrogen, methyl, chloro, or bromo, the R substitution being at the 3, 4 or 5 position of the ring; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyl, fluoro, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at any available position in the ring; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; are prepared by .beta.-decarboxylation of the corresponding dialkyl-1,1-dicarboxylates. Certain substituted pyrroles are useful as intermediates for preparing the compounds of formula I.

  公式为##STR1##的5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其中：X为氢、较低的烷基、氯或溴；Ar为从##STR2##选择的基团其中：Y为氧或硫；R为氢、甲基、氯或溴，R取代在环的3、4或5位；R.sup.1为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、较低的烷基羰基、氟、氯或溴，R.sup.1取代在环中的任何可用位置；R.sup.2为氢或较低的烷基；通过对应的二烷基-1,1-二羧酸酯的β-脱羧制备。某些取代吡咯可用作制备公式I化合物的中间体。
• 5-Aroyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,1-decarboxylates
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04458081A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  5-Substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein: X is hydrogen or lower alkyl; Ar is a moiety selected from the group consisting of ##STR2## in which: Y is oxygen or sulfur; R is hydrogen, methyl, chloro, or bromo, the R substitution being at the 3, 4 or 5 position of the ring; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyl, fluoro, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at any available position in the ring; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; are prepared by .beta.-decarboxylation of the corresponding dialkyl-1,1-dicarboxylates. Certain substituted pyrroles are useful as intermediates for preparing the compounds of formula I.

  公式为##STR1##的5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其中：X为氢或较低的烷基；Ar是从组中选择的一个基团##STR2##其中：Y为氧或硫；R为氢、甲基、氯或溴，R的取代位于环的3、4或5位置；R.sup.1为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、较低的烷基羰基、氟、氯或溴，R.sup.1的取代位于环中的任何可用位置；R.sup.2为氢或较低的烷基。这些化合物通过β-脱羧反应制备相应的二烷基-1,1-二羧酸酯。某些取代吡咯可用作制备公式I化合物的中间体。
• 5-Aroyl 6-chloro or 6-bromo
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04454326A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  5-Substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein: X is hydrogen, lower alkyl, chloro or bromo; Ar is a moiety selected from the group consisting of ##STR2## in which: Y is oxygen or sulfur; R is hydrogen, methyl, chloro, or bromo, the R substitution being at the 3, 4 or 5 position of the ring; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyl, fluoro, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at any available position in the ring; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; are prepared by .beta.-decarboxylation of the corresponding dialkyl-1,1-dicarboxylates. Certain substituted pyrroles are useful as intermediates for preparing the compounds of formula I.

  式为 ##STR1## 的5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其中：X为氢、低碳基、氯或溴；Ar为选择自 ##STR2## 的基团，其中：Y为氧或硫；R为氢、甲基、氯或溴，R取代在环的3、4或5位；R.sup.1为氢、低碳基、低氧代基、低氧代羧基、低碳基羧基、氟、氯或溴，R.sup.1取代在环的任何可用位；R.sup.2为氢或低碳基。这些化合物是由相应的二烷基-1,1-二羧酸酯的β-脱羧反应制备而成。某些取代吡咯可用作制备式I化合物的中间体。