i-propyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylate | 66635-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: i-propyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Isopropyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1.2-a>pyrrole-1-carboxylate；isopropyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate；Isopropyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate；propan-2-yl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 66635-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HZKXABCPABDVLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-propyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡呤-1,7-二羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 i-propyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04087539A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel 5-substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formulas ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein X is oxygen or sulphur, R is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, methyl, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the 3, 4 or 5 positions of the furan or thiophene ring in the compounds of Formula (A), and process for the production thereof; 5-(2-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and 5-(3-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid are representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物的化学式如下所示：##STR1##以及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中X为氧或硫，R为氢或具有1至4个碳原子的较低烷基基团，R.sup.1为氢、甲基、氯或溴，R.sup.1取代位于化合物的式(A)中呋喃或噻吩环的3、4或5位，并提供其生产方法；5-(2-硫代苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和5-(3-呋喃甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯[1,2-a]吡咯-1-羧酸代表该类化合物。这些化合物，作为消旋混合物或(1)-异构体，可用作抗炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂。
• 5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04089969A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  Novel 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R is hydrogen or a lower alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, chloro, fluoro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the ortho, meta or para positions of the aroyl group and process for the production of such compounds; 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid is representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物由以下结构式表示 ##STR1## 及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，R.sup.1为氢、含有1至4个碳原子的较低烷基基团、1至4个碳原子的较低烷氧基、氯、氟或溴，R.sup.1取代位于芳酰基团的邻位、间位或对位，并且制备这类化合物的方法；5-对甲苯酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸代表该类。这些化合物，作为消炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂，其消旋混合物或(1)-异构体都是有用的。
• 5-(2-Pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n'
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04097579A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Novel 5-(2-pyrroyl) and 5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n' compounds represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein each of R and R.sup.1 is independently hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and process for the production of such compounds; 5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic \n' acid is representative of the class. These compounds are useful as anti-inflammatory analgesic and anti-pyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  化合物的名称为Novel 5-(2-pyrroyl)和5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid，其化学式为：##STR1##，其中R和R.sup.1分别独立地表示氢原子或含有1至4个碳原子的低碳基，该化合物的药用可接受、无毒酯和盐也包括在内。5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid是该类化合物的代表。这些化合物可用作抗炎镇痛和退烧药物以及平滑肌松弛剂。
• Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1,7-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0275092A1

  公开（公告）日：1988-07-20

  1,2-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates of the formula, in which each R is independently H or lower alkyl, are prepared from from di(lower alkyl) 1,3-acetone-dicarboxylates and are useful as intermediates in the preparation of pharmaceuticals.

  式中的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸盐、 其中每个 R 独立地为 H 或低级烷基，由 1,3-丙酮二羧酸二（低级烷基）酯制备而成，可用作制备药物的中间体。
• Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0284076A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  1,2-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds of the formula, in which Y is OH ; O-M+, wherein M is an alkali metal; or NRR', wherein R is lower alkyl and R' is lower alkyl or aryl, or NRR' is the residue of a saturated cyclic amine, are prepared from pyrrole and can be used to prepare pharmaceuticals.

  式中的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物、 其中 Y 是 OH ； O-M+，其中 M 为碱金属；或 NRR'，其中 R 是低级烷基，R'是低级烷基或芳基，或 NRR' 是饱和环胺的残基、 由吡咯制备而成，可用于制备药物。