(2R,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-ol | 1105054-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 1105054-59-8
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: VCTKHQRJIVOXSR-CXDXLJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032188A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 、 烯丙基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  d-阿拉伯糖衍生的多羟基化吡咯烷，吲哚并立定和吡咯并立定生物碱的合成。葫芦素A 2的全合成

  摘要：

  从容易从d-阿拉伯糖获得的常见的硝酮制备了几种新的多羟基化生物碱，包括具有长侧链的吡咯烷和3-（羟甲基）吲哚并吡啶。此外，hyacinthacine A的全合成2已在五个步骤和67.7％的总收率从相同的起始实现d -阿拉伯糖衍生的硝酮。所有合成的化合物具有由与吡咯烷环的一个共同的结构特征d -阿拉伯配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.030

文献信息

• Synthesis of novel polyhydroxylated pyrrolidine–triazole/-isoxazole hybrid molecules
  作者：Cheng-Kun Lin、Li-Wei Cheng、Huang-Yi Li、Wen-Yi Yun、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c4ob01934b

  日期：——

  A straightforward synthesis of novel, 2-heterocyclyl polyhydroxylated pyrrolidines is described. Stereocontrolled additions of nucleophiles to cyclic nitrones generated the corresponding 2,3-trans adducts, allowing the synthesis of the corresponding pyrrolidines via key intermediates bearing an alkyne and a nitrile oxide. Three hybrid systems, including a pyrrolidine with two isoxazoles and one triazole

  描述了新颖的2-杂环基多羟基化吡咯烷的直接合成。立体控制地将亲核试剂加成到环硝酮上产生相应的2，3-反式加合物，从而允许通过带有炔烃和一氧化氮的关键中间体合成相应的吡咯烷。通过1，3-偶极环加成反应可有效制备三种杂化体系，包括带有两个异恶唑和一个三唑的吡咯烷。产品生物碱的生物学测试表明，细微的结构变异对其抑制葡糖苷酶的活性产生了巨大影响。
• UDP-GlcNAc Analogues as Inhibitors of<i>O</i>-GlcNAc Transferase (OGT): Spectroscopic, Computational, and Biological Studies
  作者：Mattia Ghirardello、Daniela Perrone、Nicola Chinaglia、David Sádaba、Ignacio Delso、Tomas Tejero、Elena Marchesi、Marco Fogagnolo、Karim Rafie、Daan M. F. van Aalten、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201801083

  日期：2018.5.17

  series of glycomimetics of UDP‐GlcNAc, in which the β‐phosphate has been replaced by either an alkyl chain or a triazolyl ring and the sugar moiety has been replaced by a pyrrolidine ring, has been synthesized by the application of different click‐chemistry procedures. Their affinities for human O‐GlcNAc transferase (hOGT) have been evaluated and studied both spectroscopically and computationally. The binding

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。
• Sequential Nucleophilic Addition/Intramolecular Cycloaddition to Chiral Nonracemic Cyclic Nitrones: A Highly Stereoselective Approach to Polyhydroxynortropane Alkaloids
  作者：Ignacio Delso、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo200315k

  日期：2011.5.20

  nortropane analogues closely related with Calystegines have been prepared in excellent chemical yields and complete selectivity. A synthetic strategy based on consecutive nucleophilic allylation, oxidation, and intramolecular dipolar cycloaddition was developed. The formation of key intermediate cycloadducts were observed to take place through the recently confirmed thermally induceded 2-aza-Cope rearrangement

  已经以优异的化学产率和完全的选择性制备了两种与Calystegines密切相关的新的多羟基化的正烷烷类似物。建立了基于连续亲核烯丙基化，氧化和分子内偶极环加成反应的合成策略。观察到关键中间体环加合物的形成是通过最近确认的热诱导的硝酮的2-氮杂-Cope重排而发生的。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150274656A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• A convenient approach toward the synthesis of enantiopure isomers of DMDP and ADMDP
  作者：En-Lun Tsou、Yao-Ting Yeh、Pi-Hui Liang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.096

  日期：2009.1

  A practical method for the synthesis of five-membered iminocyclitols, pyrrolidine alkaloids bearing multiple hydroxyl substituents, has been developed. All of the eight key intermediates, enantiopure tri-O-benzyl cyclic nitrones, are prepared from four cheap, readily available D-aldopentoses. The nucleophilic addition of cyclic nitrones with vinyl magnesium chloride and TMSCN shows high 2,3-trans stereoselectivity. To construct the 2,3-cis configurations, inversion of the C-2 nitrile group is achieved via an elimination-reduction sequence. Using this approach, five isomers of DMDP and six isomers of ADMDP are prepared efficiently. In the biological evaluation, iminocyclitol 27 is a new and potent inhibitor against beta-hexosaminidase with an IC50 value of 0.2 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.