2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide | 154136-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide
• 英文别名: 2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehyde；2-(chloromethyl)oxazole-4-carbaldehyde；2-(Chloromethyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 154136-85-3
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• mdl: MFCD16989318
• 分子量: 145.545
• InChiKey: PGYBNLVTUQTSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R),(6R)-6-(2-chloromethyloxazol-4-yl)-6-hydroxy-4-tert-butyldiphenylsilanyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（II）介导的烷氧基羰基化作为功能化四氢吡喃的途径。佛波唑A的C9-C32片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]由2-甲基恶唑-4-羧醛立体选择性合成的羟基烯烃12，在乙酸钯（II）存在下进行分子内甲氧基羰基化反应，得到13个，其中围绕四氢吡喃的所有五个立体中心均对应于将由13衍生的佛波唑A.醛的C环通过Wittig偶联与羟基烯烃23连接，然后对复合物25进行第二次乙酸钯（II）介导的甲氧基羰基化反应，生成26酯，并伴随乙酰氧基酯27 。

  DOI：

  10.1021/ol010193a
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)恶唑-甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（II）介导的烷氧基羰基化作为功能化四氢吡喃的途径。佛波唑A的C9-C32片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]由2-甲基恶唑-4-羧醛立体选择性合成的羟基烯烃12，在乙酸钯（II）存在下进行分子内甲氧基羰基化反应，得到13个，其中围绕四氢吡喃的所有五个立体中心均对应于将由13衍生的佛波唑A.醛的C环通过Wittig偶联与羟基烯烃23连接，然后对复合物25进行第二次乙酸钯（II）介导的甲氧基羰基化反应，生成26酯，并伴随乙酰氧基酯27 。

  DOI：

  10.1021/ol010193a

文献信息

• Intramolecular Palladium(II)-Mediated Alkoxy Carbonylation as a Route to Functionalized Tetrahydropyrans. Synthesis of the C9−C32 Segment of Phorboxazole A
  作者：James D. White、Christian L. Kranemann、Punlop Kuntiyong

  DOI：10.1021/ol010193a

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Hydroxy alkene 12, synthesized stereoselectively from 2-methyloxazole-4-carboxaldehyde, underwent intramolecular methoxy carbonylation in the presence of palladium(II) acetate to give 13 in which all five stereogenic centers around the tetrahydropyran correspond to those in ring C of phorboxazole A. Aldehyde 15, derived from 13, was linked to hydroxy alkene 23 via a Wittig coupling

  [反应：见正文]由2-甲基恶唑-4-羧醛立体选择性合成的羟基烯烃12，在乙酸钯（II）存在下进行分子内甲氧基羰基化反应，得到13个，其中围绕四氢吡喃的所有五个立体中心均对应于将由13衍生的佛波唑A.醛的C环通过Wittig偶联与羟基烯烃23连接，然后对复合物25进行第二次乙酸钯（II）介导的甲氧基羰基化反应，生成26酯，并伴随乙酰氧基酯27 。
• Synthesis of the C3−C19 Segment of Phorboxazole B
  作者：Justin P. Vitale、Scott A. Wolckenhauer、Nga M. Do、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol051039h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Three segment-coupling Prins approaches to the C3-C19 segment of phorboxazole B have been developed. One successful strategy utilized a novel TMSBr-mediated cyclization that proceeded with complete axial selectivity. Displacement of bromide with cesium acetate provided the C13 hydroxyl stereocenter of 22. Additionally, treatment of alpha-acetoxy ether 20 with TFA enabled a more

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。
• [EN] DIFLUOROETHYL-OXAZOLE SUBSTITUTED BRIDGED SPIRO[2.4]HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PONTÉS DE SPIRO[2.4]HEPTANE À SUBSTITUTION DIFLUOROÉTHYL-OXAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014206966A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to difluoroethyl-oxazole substituted bridged spiro[2.4] heptane derivatives of formula (I), wherein the substituents at the piperidine ring are in trans-arrangement, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及二氟乙基噁唑取代的桥联螺[2.4]庚烷衍生物（I）的化学式，其中哌啶环上的取代基呈反式排列，以及它们的制备和用作药用活性化合物。
• DIFLUOROETHYL-OXAZOLE SUBSTITUTED BRIDGED SPIRO[2.4]HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP3013817A1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Difluoroethyl-oxazole sustituted bridged spiro[2.4]heptane derivatives as alx receptor agonists
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160289221A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to difluoroethyl-oxazole substituted bridged spiro[2.4] heptane derivatives of formula (I), wherein the substituents at the piperidine ring are in trans-arrangement, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.