2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide | 154136-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide
• 英文别名: 2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehyde；2-(chloromethyl)oxazole-4-carbaldehyde；2-(Chloromethyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 154136-85-3
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• mdl: MFCD16989318
• 分子量: 145.545
• InChiKey: PGYBNLVTUQTSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R),(6R)-6-(2-chloromethyloxazol-4-yl)-6-hydroxy-4-tert-butyldiphenylsilanyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（II）介导的烷氧基羰基化作为功能化四氢吡喃的途径。佛波唑A的C9-C32片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]由2-甲基恶唑-4-羧醛立体选择性合成的羟基烯烃12，在乙酸钯（II）存在下进行分子内甲氧基羰基化反应，得到13个，其中围绕四氢吡喃的所有五个立体中心均对应于将由13衍生的佛波唑A.醛的C环通过Wittig偶联与羟基烯烃23连接，然后对复合物25进行第二次乙酸钯（II）介导的甲氧基羰基化反应，生成26酯，并伴随乙酰氧基酯27 。

  DOI：

  10.1021/ol010193a
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)恶唑-甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-chloromethyloxazole-4-carboxaldehide
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（II）介导的烷氧基羰基化作为功能化四氢吡喃的途径。佛波唑A的C9-C32片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]由2-甲基恶唑-4-羧醛立体选择性合成的羟基烯烃12，在乙酸钯（II）存在下进行分子内甲氧基羰基化反应，得到13个，其中围绕四氢吡喃的所有五个立体中心均对应于将由13衍生的佛波唑A.醛的C环通过Wittig偶联与羟基烯烃23连接，然后对复合物25进行第二次乙酸钯（II）介导的甲氧基羰基化反应，生成26酯，并伴随乙酰氧基酯27 。

  DOI：

  10.1021/ol010193a

文献信息

• Total synthesis of the marine toxin phorboxazole A using palladium(ii)-mediated intramolecular alkoxycarbonylation for tetrahydropyran synthesis
  作者：Punlop Kuntiyong、Tae Hee Lee、Christian L. Kranemann、James D. White

  DOI：10.1039/c2ob25766a

  日期：——

  side chain was then appended via Julia–Kocienski olefination. The macrolide portion of phorboxazole A was completed by means of an Ando–Still–Gennari intramolecular (Z)-selective olefination at C2–C3 which required placement of a (dimethoxyphosphinyl)acetate moiety at C24. Final deprotection led to phorboxazole A via a route in which the longest linear sequence is 37 steps and the overall yield is

  有效的抗肿瘤药佛洛他唑A由六个亚基合成而成，包括C1-C2（115），C3-C8（98），C9-C19（74），C20-C32（52），C33-C41（84）和C42-C46 （85）。通过钯（II）介导的分子内烷氧基羰基化反应制备了含有顺式-2,6-二取代基的四氢吡喃B和C ，在四氢吡喃C的情况下，四氢吡喃B和C用催化钯（II）和对-苯醌作为化学计量的-氧化剂。四氢吡喃d用立体选择性锡（获得IV）催化的C9醛与烯丙基硅烷的偶联，以及C19–C20连接是使用完全立体选择性的Wittig–Schlosser（E）烯烃进行的。恶唑C32甲基取代基与完整的C33–C46δ-内酯3的偶联伴随着乙烯基溴消除至末端炔烃的产生，但是C32–C33的连接成功地通过83和C33–C41内酯84实施。然后，侧链的C42–C46链段通过Julia–Kocienski烯烃附加。佛波唑A的大环内酯部分通过Ando–
• Synthesis of the C3−C19 Segment of Phorboxazole B
  作者：Justin P. Vitale、Scott A. Wolckenhauer、Nga M. Do、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol051039h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Three segment-coupling Prins approaches to the C3-C19 segment of phorboxazole B have been developed. One successful strategy utilized a novel TMSBr-mediated cyclization that proceeded with complete axial selectivity. Displacement of bromide with cesium acetate provided the C13 hydroxyl stereocenter of 22. Additionally, treatment of alpha-acetoxy ether 20 with TFA enabled a more

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。
• [EN] DIFLUOROETHYL-OXAZOLE SUBSTITUTED BRIDGED SPIRO[2.4]HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PONTÉS DE SPIRO[2.4]HEPTANE À SUBSTITUTION DIFLUOROÉTHYL-OXAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014206966A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to difluoroethyl-oxazole substituted bridged spiro[2.4] heptane derivatives of formula (I), wherein the substituents at the piperidine ring are in trans-arrangement, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及二氟乙基噁唑取代的桥联螺[2.4]庚烷衍生物（I）的化学式，其中哌啶环上的取代基呈反式排列，以及它们的制备和用作药用活性化合物。
• DIFLUOROETHYL-OXAZOLE SUBSTITUTED BRIDGED SPIRO[2.4]HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP3013817A1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Difluoroethyl-oxazole sustituted bridged spiro[2.4]heptane derivatives as alx receptor agonists
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160289221A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to difluoroethyl-oxazole substituted bridged spiro[2.4] heptane derivatives of formula (I), wherein the substituents at the piperidine ring are in trans-arrangement, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.