methyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]propanoate | 863659-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 863659-96-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UTQVCUVVGCIWGB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]propanoate 在 三氟化硼乙醚 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 B(^dIpc)2OMe 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((2R,6S)-6-((2R,4R,5S,E)-2-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-8-oxooct-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach

  摘要：

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b616558c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoate 在 N-乙基哌啶 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硼酸三甲酯 、 三乙基硼 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫 、 碘 、 次磷酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations

  摘要：

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。

  DOI：

  10.1021/jo0507993

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations
  作者：Eun Joo Kang、Eun Jin Cho、Mi Kyung Ji、Young Eun Lee、Dong Mok Shin、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Jong-Seo Kim、Hie-Joon Kim、Sueg-Geun Lee、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1021/jo0507993

  日期：2005.8.1

  (+)-SCH 351448 (Na+ salt A) was synthesized employing ring-closing olefin metathesis reaction of an open diene diester intermediate for construction of the 28-membered macrodiolide structure. The open diene diester was prepared from the monomeric hydroxy carboxylic acid and two different olefin fragments. The monomeric hydroxy acid was synthesized via Julia-Julia coupling reaction of intermediates derived from the same olefinic fragments. Oxane units in these fragments were prepared by radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. Analogous SCH 351448 salts incorporating other mono- and divalent cations may be prepared. Under acidic conditions, SCH 351448 (Na+ salt A) was the most stable complex, but SCH 351448 (Ca2+ salt) and (Na+ salt B) appear to be physiologically important species.

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。
• Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach
  作者：Kok-Ping Chan、Yvonne Hui Ling、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b616558c

  日期：——

  The formal synthesis of (+)-SCH 351448 has been accomplished with the catalytic Prins cyclization strategy, yielding the monomeric unit as a single isomer.

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。