(1S)-1-[(2S,3S,5R,6R)-3-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethane-1,2-diol | 930793-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,3S,5R,6R)-3-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 930793-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇
• 分子量: 306.356
• InChiKey: VUMHTNDNGWQJBP-SNIKSBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,3S,5R,6R)-3-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有未掩盖的羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。

  DOI：

  10.1021/ol062873p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,3S,5R,6R)-3-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  具有未掩盖的羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。

  DOI：

  10.1021/ol062873p

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Pseudoacarviosin as a Potential Antidiabetic Agent
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng、Wai F. Wong、Connie S. K. Kwong、Jianmei Li、Clara B. S. Lau、Po Sing Leung、Christopher H. K. Cheng

  DOI：10.1021/ol8010503

  日期：2008.7.17

  A pseudo-1,4'- N-linked disaccharide, pseudoacarviosin 5, was constructed via a key palladium-catalyzed coupling reaction of pseudoglycosyl chloride 8 (prepared from d-glucose via a novel direct intramolecular aldol addition in 12 steps) and pseudo-4-amino-4,6-dideoxy-alpha- d-glucose 9 (prepared from l-arabinose via an unusual trans-fused isoxazolidine-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition

  伪1,4'-N-连接的二糖伪拟紫薇香素5是通过钯在关键的钯催化的拟糖基氯8的偶联反应（由d-葡萄糖通过12步新颖的直接分子内羟醛加成反应制得的）和拟糖基氯构成的。 4-氨基-4,6-二脱氧-α-d-葡萄糖9（由A-阿拉伯糖通过不寻常的反式融合的异恶唑烷选择性分子内氮烯-烯烃环加成反应制备而成，共11步）。伪胡萝卜素5已被证明是α-葡糖苷酶的有效抑制剂，尤其是与血糖控制有关的肠粘膜酶蔗糖酶和葡糖淀粉酶。
• Intramolecular Nitrile Oxide−Alkene Cycloaddition of Sugar Derivatives with Unmasked Hydroxyl Group(s)
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Hau M. Cheng、Wun S. Kwok、King H. So

  DOI：10.1021/ol062873p

  日期：2007.3.1

  reported. The INOC reaction, using chloramine-T, in the presence of silica gel, to generate nitrile oxides from oximes, proceeded smoothly to afford five- or six-membered carbocycles in good to excellent yields. This new methodology alleviates protection/deprotection steps and makes the synthetic route shorter and more efficient.

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。
• Carbocyclization of Carbohydrates: Diastereoselective Synthesis of (+)-Gabosine F, (−)-Gabosine O, and (+)-4-<i>epi</i>-Gabosine O
  作者：Tony K. M. Shing、King H. So、Wun S. Kwok

  DOI：10.1021/ol902071e

  日期：2009.11.5

  Exploitation of silica gel/chloramine T mediated intramolecular nitrile oxide-alkene cycloaddition (INOC) of sugar-derived oximes to carbocycles furnished the first synthesis of gabosine F from L-arabinose in 12 steps with 23% overall yield, thereby confirming it absolute configuration. Similarly, efficient syntheses of gabosine O and 4-epi-gabosine O were accomplished from D-Mannose in 9 and 11 steps with 41% and 38% overall yields, respectively, involving INOC, regioselective dehydration, and diastereciselective hydrogenation as the key steps.