p-nitrophenyl 2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside | 41480-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]formamide
• CAS: 41480-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: GUJXZHKSGVAXLT-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside 在 β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus CCF 2686 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到p-nitrophenyl 2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶催化N-酰基修饰的底物的水解和转糖基化反应

  摘要：

  35种真菌β- N-乙酰基己糖胺酶与对硝基苯基2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4种N-酰基衍生物（CHO，COCH 2 OH，COCH 2 CH 3的水解和转糖基化能力），COCF 3）作为底物进行了测试。的四种新型制备p硝基苯基二糖从由酶催化的这些非天然底物的米曲霉，草酸青霉和踝节菌属菌代表了相当大的扩展糖苷酶的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.111
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-α-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrophenyl 2-deoxy-2-formamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶催化N-酰基修饰的底物的水解和转糖基化反应

  摘要：

  35种真菌β- N-乙酰基己糖胺酶与对硝基苯基2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4种N-酰基衍生物（CHO，COCH 2 OH，COCH 2 CH 3的水解和转糖基化能力），COCF 3）作为底物进行了测试。的四种新型制备p硝基苯基二糖从由酶催化的这些非天然底物的米曲霉，草酸青霉和踝节菌属菌代表了相当大的扩展糖苷酶的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.111

文献信息

• Hydrolytic and transglycosylation reactions of N-acyl modified substrates catalysed by β-N-acetylhexosaminidases
  作者：Pavla Fialová、Lenka Weignerová、Jana Rauvolfová、Věra Přikrylová、Andrea Pišvejcová、Rüdiger Ettrich、Marek Kuzma、Petr Sedmera、Vladimı́r Křen

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.111

  日期：2004.1

  hydrolytic and transglycosylation capabilities of 35 fungal β-N-acetylhexosaminidases with p-nitrophenyl 2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranoside and its four N-acyl derivatives (CHO, COCH2OH, COCH2CH3, COCF3) as substrates were tested. The preparation of four novel p-nitrophenyl disaccharides from these unnatural substrates catalysed by enzymes from Aspergillus oryzae, Penicillium oxalicum and Talaromyces flavus

  35种真菌β- N-乙酰基己糖胺酶与对硝基苯基2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4种N-酰基衍生物（CHO，COCH 2 OH，COCH 2 CH 3的水解和转糖基化能力），COCF 3）作为底物进行了测试。的四种新型制备p硝基苯基二糖从由酶催化的这些非天然底物的米曲霉，草酸青霉和踝节菌属菌代表了相当大的扩展糖苷酶的合成潜力。