(2R,3S)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol | 160998-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 160998-95-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: ORHPYGSEOTYNEQ-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-deoxy-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Kermanchahi, Abdul Kader; Buschmann, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 531 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(2R,3S)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxy-<scp>d</scp>-proline and (+)-Detoxinine
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo951444u

  日期：1996.1.1

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.
• Mulzer, Johann; Kermanchahi, Abdul Kader; Buschmann, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 531 - 540
  作者：Mulzer, Johann、Kermanchahi, Abdul Kader、Buschmann, Juergen、Luger, Peter

  DOI：——

  日期：——