(5-bromo-2-methylphenyl)(5-chlorothiophen-2-yl)methanone | 1450738-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromo-2-methylphenyl)(5-chlorothiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (5-Bromo-2-methylphenyl)-(5-chlorothiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1450738-11-0
• 化学式: C₁₂H₈BrClOS
• 分子量: 315.618
• InChiKey: ZNQGOZYOIUBMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-methylphenyl)(5-chlorothiophen-2-yl)methanone 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-(5-bromo-2-methylbenzyl)-5-chlorothiophene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (5-bromo-2-methylphenyl)(5-chlorothiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048

文献信息

• C-Glucosides with heteroaryl thiophene as novel sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitors
  作者：Yuichi Koga、Shigeki Sakamaki、Mitsuya Hongu、Eiji Kawanishi、Toshiaki Sakamoto、Yasuo Yamamoto、Hirotaka Kimata、Keiko Nakayama、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Minoru Tsuda-Tsukimoto、Sumihiro Nomura

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.048

  日期：2013.9

  Canagliflozin (1), a novel inhibitor for sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2), has been developed for the treatment of type 2 diabetes. To investigate the effect of replacement of the phenyl ring in 1 with heteroaromatics, C-glucosides 2 were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against SGLT2. Of these, 3-pyridyl, 2-pyrimidyl or 5-membered heteroaryl substituted

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。