N-(p-methylbenzylidene)-p-aminoacetophenone | 32884-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-methylbenzylidene)-p-aminoacetophenone
• 英文别名: N-4-acetylphenyl-4-methylbenzaldimine；4'-(4-Methylbenzylideneamino)acetophenone；1-[4-[(4-methylphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 32884-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZVROWCVPUCELLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methylbenzylidene)-p-aminoacetophenone 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 21.0h， 以99%的产率得到N-[(4-methylphenyl)methyl]-4-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  碳纳米纤维负载的铱纳米粒子对功能性硝基芳烃和亚胺的化学选择性加氢

  摘要：

  三种碳纳米纤维（CNFs;血小板：CNF‐P，管状：CNF‐T，人字形：CNF‐H）与Ir 4（CO）12在均三甲苯中在165°C下反应，提供了相应的CNF支撑的铱纳米颗粒，Ir / CNFs（Ir含量= 2.3–2.6重量％）。这些Ir / CNF样品的透射电子显微镜（TEM）研究表明，CNF上存在尺寸受控的Ir纳米颗粒（平均粒径为1.1–1.5 nm）。在这三个Ir / CNF样品中，Ir / CNF-T对功能化的硝基芳烃和亚胺的加氢反应具有出色的催化活性和化学选择性。在环境温度低于10 atm的H 2下获得了具有高周转率的相应苯胺衍生物，并且该催化剂可重复使用。Ir / CNF-T对苯胺与羰基化合物的还原N-烷基化反应也很有效。

  DOI：

  10.1002/asia.201301184
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 N-(p-methylbenzylidene)-p-aminoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  碳纳米纤维负载的铱纳米粒子对功能性硝基芳烃和亚胺的化学选择性加氢

  摘要：

  三种碳纳米纤维（CNFs;血小板：CNF‐P，管状：CNF‐T，人字形：CNF‐H）与Ir 4（CO）12在均三甲苯中在165°C下反应，提供了相应的CNF支撑的铱纳米颗粒，Ir / CNFs（Ir含量= 2.3–2.6重量％）。这些Ir / CNF样品的透射电子显微镜（TEM）研究表明，CNF上存在尺寸受控的Ir纳米颗粒（平均粒径为1.1–1.5 nm）。在这三个Ir / CNF样品中，Ir / CNF-T对功能化的硝基芳烃和亚胺的加氢反应具有出色的催化活性和化学选择性。在环境温度低于10 atm的H 2下获得了具有高周转率的相应苯胺衍生物，并且该催化剂可重复使用。Ir / CNF-T对苯胺与羰基化合物的还原N-烷基化反应也很有效。

  DOI：

  10.1002/asia.201301184

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Cytotoxic Activities, DNA Binding Features and Molecular Docking Study of Novel Enamine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Aydin、Belkız Yencilek、Fatih Ertürk、Oğuz Özbek、Sultan Erkan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202000139

  日期：2020.7

  in the range of 0.1×103 M−1–2.3×104 M−1. The antiproliferative activity of studied enamine derivatives could possibly be due to their DNA binding as well as their cytotoxic properties. In addition to these assays, the chalcones and enamine derivatives were investigated by molecular docking to calculate the synergistic effect of antiproliferative activities against six human cancer cell lines.

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通
• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。
• Fahmy, A. M.; Hassan, Kh. M.; Khalaf, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 884 - 887
  作者：Fahmy, A. M.、Hassan, Kh. M.、Khalaf, A. A.、Ahmed, R. A.

  DOI：——

  日期：——