(2S,3R,4R)-2-ethyl-1,3-isopropylidenedioxy-4-methyl-5-phenylsulfinylpentane | 144534-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-ethyl-1,3-isopropylidenedioxy-4-methyl-5-phenylsulfinylpentane
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(2R)-1-(benzenesulfinyl)propan-2-yl]-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 144534-91-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: CMFYZQFBCNSTJS-QZCDYUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-ethyl-1,3-isopropylidenedioxy-4-methyl-5-phenylsulfinylpentane 在 Raney Ni W-2 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 <4R,4(2S,3S,5R),5<(2RS,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第2部分。通过两个环（B和C）的构建及其与C1-C9亚基的缩合来合成C10-C23亚基，从而实现溶血纤维蛋白的全合成

  摘要：

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00906-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl)propan-1-ol 生成 (2S,3R,4R)-2-ethyl-1,3-isopropylidenedioxy-4-methyl-5-phenylsulfinylpentane
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。2. C 10 -C 23片段的立体控制合成及其与C 1 -C 9片段的醛醇缩合，以完成溶血纤维蛋白的总合成

  摘要：

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61140-1

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.
  作者：Kiyoshi HORITA、Kazuhiro TANAKA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.41.2044

  日期：——

  Optically active 4-ethyl-3, 5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives, the iodide (4), phenyl sulfone (5), and phenyl sulfoxide (6), which are chiral synthons for an essential structural unit of polyether antibiotics, were stereoselectively synthesized starting from commercially available methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionate (7) in good overall yield (33% for 18 steps).

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。