(+)-Epiverrucarinolactone | 88196-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-Epiverrucarinolactone
• 英文别名: (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyloxan-2-one
• CAS: 88196-10-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FTFOXQOKZPOCCE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Epiverrucarinolactone 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-Verrucarinolactone
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Salimi, Nabiollah, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1172 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3S,4S)-2-Hydroxy-3-benzyloxy-4-methyloxane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 22.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (+)-Epiverrucarinolactone
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Salimi, Nabiollah, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1172 - 1178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and diastereo-selective reaction of but-2-enylstannane with glyoxylate esters and its application to a short synthesis of verrucarinolactone
  作者：Yoshinori Yamamato、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000774

  日期：——

  erythro-3-alkyl-2-hydroxypropionate unit in (4) is predominantly obtained via the reaction of but-2-enylstannane (2a) with glyoxylate esters (3) while the threo-isomer (5) is preferentially produced via 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1] nonane (2b); the former reaction has been applied to the enantioselective synthesis of verrucarinolactone (6).

  （4）中的赤型-3-烷基-2-羟基丙酸酯单元主要是通过丁-2-烯基锡烷（2a）与乙醛酸酯（3）的反应获得的，而苏式异构体（5）则优先通过9-生成丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2b）; 前一种反应已应用于对丙酮酸内酯（6）的对映选择性合成。
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Chelation control of enolate geometry. Acyclic diastereoselection via the enolate Claisen rearrangement
  作者：Steven D. Burke、William F. Fobare、Gregory J. Pacofsky

  DOI：10.1021/jo00174a013

  日期：1983.12
• YAMAMATO, YOSHINORI;MAEDA, NORIHIKO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 14, 774-775
  作者：YAMAMATO, YOSHINORI、MAEDA, NORIHIKO、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Salimi, Nabiollah, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1172 - 1178
  作者：Mulzer, Johann、Salimi, Nabiollah

  DOI：——

  日期：——