methyl 1-benzyl-7-chloro-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-7-chloro-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-7-chloro-6-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-7-chloro-6-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 372.765
• InChiKey: GYFXXGGSSIGJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-7-chloro-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C7 腺嘌呤修饰作为增强喹诺酮类药物抗疟活性的可行策略

  摘要：

  讨论了在喹诺酮类药物的 C7 位引入腺嘌呤部分后抗疟效力的显着改善。正如对接分析所揭示的那样，诸如提高溶解度、降低结晶度和可能在靶标结合中发挥作用等优点使腺嘌呤修饰成为一种有吸引力的先导优化策略。还证明了一些有效化合物破坏线粒体功能的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100472
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 1-benzyl-7-chloro-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C7 腺嘌呤修饰作为增强喹诺酮类药物抗疟活性的可行策略

  摘要：

  讨论了在喹诺酮类药物的 C7 位引入腺嘌呤部分后抗疟效力的显着改善。正如对接分析所揭示的那样，诸如提高溶解度、降低结晶度和可能在靶标结合中发挥作用等优点使腺嘌呤修饰成为一种有吸引力的先导优化策略。还证明了一些有效化合物破坏线粒体功能的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100472

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE CORE STRUCTURE IN QUINOLONE AND NAPTHYRIDONE CLASS OF ANTIBIOTICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA STRUCTURE CENTRALE D'ANTIBIOTIQUES APPARTENANT AUX CLASSES QUINOLONE ET NAPHTHYRIDONE
  申请人：INDIAN INST TECHNOLOGY MADRAS

  公开号：WO2013157018A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  This invention relates to quinolone- and naphthyridone derivatives represented by the general formula VII, and a process for their preparation using Baylis-Hillman adducts from substituted aromatic or hetero-aromatic aldehydes and amines of interest as the starting materials. After the tandem Aza-Michael addition and SNAr cyclization, the resulting 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline or 4-hydroxy-1, 2,3,4- tetrahydro-1,8-naphthyridine derivative was subjected to oxidation to get the quinolone or naphthyridone skeleton in one step in good to excellent yields.

  本发明涉及通式VII所代表的喹诺酮和萘啶酮衍生物，以及使用取代芳香族或杂芳香族醛和感兴趣的胺作为起始材料，从Baylis-Hillman加合物开始制备它们的过程。在串联的Aza-Michael加成和SNAr环化之后，所得的4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉或4-羟基-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物被氧化，从而在一步中以良好至优异的收率得到喹诺酮或萘啶酮骨架。
• An Expeditious and Metal-Free Synthetic Route towards Quinolones, Naphthyridones and Benzonaphthyridones
  作者：Napoleon John Victor、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/adsc.201300891

  日期：2014.11.24

  AbstractAn efficient, two‐step synthetic strategy has been developed to access the quinolone, naphthyridone and benzonaphthyridone classes of chemotherapeutic agents from Baylis–Hillman adducts. The method involves tandem aza‐Michael addition, SNAr cyclisation followed by oxidation of the resulting 4‐hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoline or 4‐hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐1,8‐naphthyridine derivative using IBX, and works well with substrates having a wide variety of substitution pattern.magnified image